Maheva Posted March 3, 2021 Posted March 3, 2021 Bonjour, je ne comprends pas pourquoi C par action de KMnO4 dilué peut donner D, alors que KMnO4 est en cis, et que la conformation de D est clairement en trans..? Si vous avez la réponse c'est avec plaisir ! Merciiii Quote
Marin Posted March 3, 2021 Posted March 3, 2021 Coucou ! tu peux mettre une image des molécules s'il te plait ? Quote
Quentin1832 Posted March 3, 2021 Posted March 3, 2021 Salut! Ainsi que la correction s'il te plaît? Quote
Maheva Posted March 3, 2021 Author Posted March 3, 2021 il y a une heure, Marin a dit : Coucou ! tu peux mettre une image des molécules s'il te plait ? On nous dit d'abord que C traité par un peracide conduit, après hydrolyse acide, à D (1ère diapo). On voit bien que c'est une trans-addition. Puis la question du QCM : "D peut être obtenu à partir de C par action du KMnO4 dilué". La réponse est vraie alors que sur la 2ème diapo on voit bien que c'est une cis-addition (le KMnO4 dilué). Donc je ne comprends pas pourquoi c'est vrai pcq l'un est trans et l'autre est cis-... Quote
Quentin1832 Posted March 3, 2021 Posted March 3, 2021 Alors pour le coup je suis d'accord avec toi, moi pour le QCM 12 j'aurais dit AD et j'ai un doute sur l'item B mais tu as raison, l'hydrolyse d'un époxyde conduit à un diol trans tandis que le KMnO4 dilué et bel et bien une cis-addition... Tu en penses quoi @Marin? Quote
Marin Posted March 4, 2021 Posted March 4, 2021 Coucou ! Alors perso je les deux mêmes molécules... Alors c'est vrai qu'ils ont placé leur OH un peu différemment mais bon si on fait attention a ce qui est dans le plan, en avant, ou en arrière, on arrive à la même chose. On voir que on a une forme RR et une forme RS quoi qu'il arrive à la fin Je sais pas si j'ai bien répondu à ta question, dis moi On s'en fiche de la manière dont arrive sur la molécule le second OH (en bout de chaine) c'est pas un carbone asymétrique alors peu importe si il arrive en trans ou en cis par rapport au premier Quote
Solution Quentin1832 Posted March 4, 2021 Solution Posted March 4, 2021 Ah oui d'accord je vois! Je sais pas si c'est plus clair pour toi @Maheva mais en fait KMnO4 ou l'hydrolyse de l'époxydes vont conduire au carbone de gauche qui aura 2H donc qui ne sera jamais asymétrique, donc que ce soit une cis ou une trans-addition ne vas rien changer au produit final qui, au final, sera ta molécule D qui est en réalité un mélange de diastéréoisomère RS et RR. C'est plus clair pour toi? Quote
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