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Salut! Alors dans une annale je n'ai pas compris pourquoi la molécule 5 est moins acide que la 6 et la 7 alors que c'est un acide et je pensais que c'était les plus acides après HCl etc... si quelqu'un pouvait m'expliquer ^^ 

merci!

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Salut!

 

De manière générale, les acides carboxyliques sont plus acides mais comme ici tu as un groupement méthyl qui est inductif donneur, le H de COOH sera moins à même de partir, ça diminue l'acidité de ton acide carboxylique.

 

C'est plus clair?

  • 3 years later...
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Coucou je relance ce sujet, je me posais la même question et je n’ai pas trop compris… c’est possible que quelqu’un développe svp ?

  • Solution
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Salut, salut 🙃

Alors déjà les facteurs qui influencent l'acidité sont la nature de l'atome lié à l'hydrogène "acide" (plus il est électronégatif, plus cela facilite la perte de protons), les effets inductifs accepteurs (augmentent l'acidité et diminuent la basicité), et les effets mésomères accepteurs. 

Pour ce qui est de l'ordre par acidité décroissante, je mettrais 1>3>2>5>4>6>7, en sachant que 6 et 7 sont des amines (amines secondaires moins basiques que les primaires, donc plus acides que les primaires). Et effectivement, les amines sont des bases, donc ne peuvent pas être plus acides que un acide carboxylique. Pour le classement des autres acides, il faut que tu regardes en fonction des effets inductifs. Je pense que c'est une erreur de correction, je demande confirmation à @Bastitine ou @lysopaïne. J'espère que c'est clair, si jamais n'hésites pas !!

  • Responsable Matière
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Salut @shimy_z et @Anonimo en effet c'est 100% une erreur, un acide carboxylique est un acide alors que l'amine une base donc peu importe les substitutions le COOH sera toujours plus acide. Je suis d'accord pour 1 3 2 5 4 6 7 aussi. Malheureusement on a pas la source de l'annale donc si tu l'as pourrais tu nous la donner stp ? On signalera l'erreur 👍 La réponse en solution est d'ailleurs très erronée :/

Bon courage !

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