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QCM d'entrainements TD3


Go to solution Solved by Quentin1832,

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Posted (edited)

Saluutt, j'ai regardé dans le référencement mais je n'ai rien vu sur les qcm d'entrainement mis sur moodle (peut être que je suis aveugle)! Du coup je pose toutes mes questions ici parce que j'ai beaucoup de mal avec les fonction ! C'est les qcm (du coup mes questions sont sur le TD3), je le mets parce que je sens que je vais screen tous les qcm sinon mdr :pdf-24QCM d'entraînement Chimie Organique Fichier (dites moi si ça marche pas je mettrai des screens)

 

- QCM 1 : si j'ai bien compris, le OH vient sur le Carbone n°2, mais je ne comprend pas comment on sait parce que moi je l'aurai mis sur le carbone de l'acide carboxylique (carbone 1) comme il y a une double liaison ! Et aussi comment on sait si c'est un réducteur ?

 

- QCM 2 : C'est quoi un oxime ? Et on est savoir ce qu'est la phényl hydrazine ?

 

- QCM 3 : Je ne comprend vraiment pas comment on obtient un mélange RS, SS ?

 

- j'ai un bug avec l'hydroxylamine : je ne comprend pas pourquoi la molécule ne s'appelle pas l'aminol ? Parce que l'alcool est prioritaire par rapport à l'amine non ? (ça y est dans le qcm 6, et je l'avais déjà vu autre part)

 

- QCM 6 : pourquoi l'hydroxylamine ne peut pas se condenser avec le composé B ?

 

- QCM 7 : je comprends pas quelle est la réaction des items D et E : pourquoi on obtient un chlorhydrate (D est vrai, E faux) ?

 

Voillàà, ça fait pas mal de questions d'un coup 😅 Merci d'avance pour vos réponses !

Edited by Maeduin
  • Solution
Posted

Salut!

 

Désolé pour l'attente!

 

Pour le QCM 1:

Alors en fait dans l'énoncé déjà on te précise que la première réaction passe par un carbanion.

Ce qui va se passer pour la réaction (1), c'est tout d'abord que le HO- (provenant de NaOH) va arracher le H du carbone 2, lui laissant ainsi une charge -

Ensuite, ton C- va attaquer le carbonyle de l'autre molécule (donc ton C=O).

Ta molécule B est possède est donc un aldol (possédant une fonction aldéhyde et une fonction alcool).

 

Comme un schéma vaut mieux que mille phrases incompréhensibles 😂:

Aldolisation.thumb.jpg.d8a9b46962fe996e1786bf6b9932788e.jpg La molécule finale est bien un aldol donc ton item C est vrai.

 

Après pour l'aspect réducteur, comme il y a une fonction aldéhyde, normalement tu dois savoir que les aldéhydes réduisent la liqueur de Fehling, donc tu sais que tes items A et E sont vrais.

 

Pour le QCM 2:

Une oxime c'est ça: image.png.a2926500469b42428211bb6dc3d62dbb.png avec R' pouvant être un H.

Je pense que c'est mieux de savoir ce qu'est l'hydrazine même si c'est pas le plus important parce que ça pourrait tomber aux examens.image.png.b4fce03c7414c3ffa2271bfac547eb4c.png Je pense qu'il faut connaître un peu cette diapositive là

 

Pour le QCM 3:

En fait ta substitution nucléophile va simplement entraîner un départ de NaCl (qu'on voit à droite), et le O prend la place du Cl et fait le "pont" entre les deux molécules, on obtient donc un éther-oxyde (item A vrai). Et comme on te précise que c'est une SN1, tu sais que tu passe par un carbocation plan, donc pour ce carbone (qui portait le chlore avant), il pourra être R et S. En revanche la configuration du carbone asymétrique de la molécule de droite, ne va pas changer puisqu'on n'y touche pas donc il sera toujours S. Au final tu as donc un mélange de diastéréoisomères RS et SS (item C vrai) et qui est donc actif sur la lumière polarisée (item E vrai).

 

Pour le bug:

Alors honnêtement, je pense que c'est juste pour former une famille à part plutôt que la nomenclature mais c'est mon interprétation à moi. Selon moi, ils ont juste regroupé les molécules R-NH-OH sous le terme de hydroxylamine mais bon c'est mon interprétation, rien de sûr.

 

Mais de façon générale oui, la fonction alcool est prioritaire à la fonction amine.

 

Pour le QCM 6:

Je remarque que finalement mes réponses te renvoient souvent vers la diapo que j'ai mise juste au-dessus^^.

Tu l'as peut-être compris avec la diapo mais du coup, pour que l'hydroxylamine puisse se condenser sur B, il aurait fallu une fonction carbonyle (cétone ou aldéhyde) pour que la NH de l'hydroxylamine remplace le O du carbonyle pour donner la molécule de la diapo qui est une oxime du coup.

Mais ici du coup la condensation est impossible

 

Pour le QCM 7:

En fait, la fonction NH2 de ton aniline va capter un proton pour former R-NH3+ Cl-, ce qui vas te donner un sel soluble dans l'eau.

 

Est-ce que tout est assez clair pour toi? Tu as d'autres questions?

  • Élu Etudiant
Posted
Le 02/03/2021 à 23:44, Quentin1832 a dit :

Avec plaisir! 😄

 

N'hésite pas si quelque chose te bloque à nouveau sur ça 😊

Désolé de déterrer ce sujet mais pourquoi il n'y a pas 8 stéréoisomères, alors qu'on a 3 carbones asymétriques

Posted

Salut!

 

il y a 53 minutes, FabienDespascito a dit :

Désolé de déterrer ce sujet mais pourquoi il n'y a pas 8 stéréoisomères, alors qu'on a 3 carbones asymétriques

Pas de soucis! C'est parce que la configuration du carbone entouré en orange ici garde la même configuration tout au long de la réaction

 

image.thumb.png.264c22ecb7fde7a758587cc782606b37.png

  • Élu Etudiant
Posted
il y a 16 minutes, Quentin1832 a dit :

Salut!

 

Pas de soucis! C'est parce que la configuration du carbone entouré en orange ici garde la même configuration tout au long de la réaction

 

image.thumb.png.264c22ecb7fde7a758587cc782606b37.png

D'accord merci, donc il y a 5 stéréo ?

  • Élu Etudiant
Posted
il y a 1 minute, Quentin1832 a dit :

Alors pour moi, il n'y en a que 4 parce que tu as un carbone "fixé" donc tu 22, tu peux avoir RRX, SSX, RSX et SRX (X étant celui fixé)

Ah oui je vois

Merci 😄

  • 3 weeks later...
Posted

Coucou ! désolée mais je relance aussi 😅

Je ne comprends pas dans le QCM 3 pourquoi le fait qu'en SN1 on a un carbocation plan cela nous mènes à un R ou S ? 

Merci d'avance ! 

Posted

Salut!

 

En fait, il faut comprendre que si tu passes par un carbocation, celui ci sera plan donc la molécule que tu rajoutes pour finir ta SN1 pourra attaquer soit par en-dessous du plan soit par au-dessus du plan et donc au final tu obtiendras du R et du S.

 

C'est plus clair?

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