Stéréoisomérie après hydrolyse epoxyde

[Pitchounou]

Salut salut ! Vraiment un post tout con pour le coup, mais j'ai un epoxyde , et je trouve bien l'epoxyde de configuration RR/SS, mais par contre après hydrolyse acide je re-trouve SS/RR alors que je devrais trouver SR/RS donc y'a un ptit problème. J'ai mis les deux molécules (époxyde et après hydrolyse acide). http://www.noelshack.com/2021-09-2-1614668668-img20210302080209.jpg. 

Pour la deuxième molécule, pour le carbone de gauche le groupement prioritaire est le OH, suivi du carbone à droite lié au OH, suivi de CH2CH3, comme le CH3 est vers l'arrière on lit normalement et on trouve S. Pour le carbone à droite le groupement prioritaire est le OH, suivi du C doublement lié à O suivi du carbone à gauche, ce qui fait R quand on tourne normalement mais le CH2CH3 est vers l'avant donc on inverse, ducoup S ? 
 

Si quelqu'un pouvait me dire ou je me trompe, merci d'avance ! 

 

[Quentin1832]

Salut!

 

Alors honnêtement je trouve pareil que toi, je vois pas où est l'erreur... Tu as l'énoncé de la question/du QCM?

[Pitchounou]

@Quentin1832 C'est un qcm que j'ai récupéré qui est pas de la fac, je vais essayer d'envoyer un message directement à la personne qui l'a fait, merci en tous cas ! 

[Quentin1832]

D'accord!

N'hésite pas à revenir ici quand tu as le QCM et peut-être même la solution!

Edited March 4, 2021 by Quentin1832

[Pitchounou]

@Quentin1832 voilà le qcm : http://www.noelshack.com/2021-09-7-1615125454-capture-d-ecran-2021-03-07-a-14-57-18.png ! Il est en 2 parties, donc j'ai du me tromper dans la 1ere partie, je me demande si ma molécule B est pas fausse, parce que vraiment avec le dessin que j'ai mis dans le premier message, en partant de cette molécule, que ce soit epoxyde ou après hydrolyse je trouve SS/RR

Je sais que c'est long à faire, mais si jamais j'aimerai bien ton avis !

 

NB : réponses justes 7.ABD et 8.BCE

[Quentin1832]

Alors oui je vois mieux!

Je suis totalement d'accord avec les réponses du QCM 7 et en effet je trouve RS maintenant:

 

Je ne vois pas ce qui ne vas pas dans ta représentation... Est-ce que tu arrives à la trouver en confrontant nos schémas?

 

[Pitchounou]

@Quentin1832 merci d'avoir pris le temps de le faire ! Mais ce que je comprends pas dans ta molécule D c'est que je suis complètement d'accord avec les ordres de priorité, mais comme t'as pas fait dans l'espace, si la molécule à la base elle est E, ça veut dire que un coup le substituant le plus grand est devant, et pour l'autre carbone il est derrière non ? Ducoup quand on fait les représentations, mettons pour le carbone de gauche on met le plus gros substituant c'est à dire CH2CH3 devant, on lit dans le bon sens tout va bien on trouve R. Mais ducoup le carbone de droite doit avoir le plus gros substituant derrière, donc CONH2 est derrière, et donc on est censé inverser ce qu'on lit ? 

[Quentin1832]

Désolé j'ai oublié les représentations spatiales 

 

Oui du coup je suis assez d'accord avec toi... Je me demande si c'est pas un erratum? @Paul__onium ou @Squee vous pouvez peut-être confirmer que s'en est un?

[Squee]

J'ai refait la molécule et je trouve les mêmes résultats que vous. Je pense que c'est un erratum aussi.

[Pitchounou]

@Squee @Quentin1832 merci beaucoup pour les confirmations, c'est pas un qcm de la fac c'est pour ça, je voulais juste vérifier si j'avais complètement tort ou pas, merci encore !