Chimie Orga SN

[Bonemine]

Coucou!

J'aurais une petite question concernant la Chimie Orga. Considère-t-on que SN1 et SN2 sont stéréospécifiques?

Par exemple dans le cas de SN2 on peut avoir une inversion de configuration donc la stéréochimie d'arrivée dépend de la stéréochimie de départ. Mais est-ce assez pour la considérer stéréospécifique? 

Merci d'avance  

 

[dwightkschrute]

SN1 => non stéro 

SN2 => stéréo 

Jsp si c'est une règle générale mais j'applique ça et j'ai 0 soucis au niveau des annales 

[Quentin1832]

Salut!

 

Alors en effet, la SN1 sera toujours non stéréospécifique car elle passe par une forme plane (= le carbocation tertiaire) qui fait qu'à partir de celle-ci, tu peux former tous les stéréoisomères possibles, tandis que pour la SN2, tu ne passes pas par cette forme plane donc comme tu l'as dit, ton produit dépendra de la stéréochimie de départ et tu ne pourras pas obtenir tous les stéréoisomères, la SN2 est donc stéréospécifique.

 

Est-ce que c'est plus clair?

[Bonemine]

@Quentin1832 @dwightkschrute merci beaucoup c'est plus clair! J'en profite pour rajouter une petite question: donc E1 ne serait pas stéréospécifique non plus si j'ai bien compris? Quant à E2, j'ai remarqué que parfois elle pouvait l'être et parfois non, quels sont les éléments qui permettent de le déterminer?  de même que pour la régiosélectivité de E1 et E2 svp? merci infiniment d'avance:) 

[Quentin1832]

En effet, E1 n'est pas stéréospécifique quand à E2, elle est essentiellement stéréospécifique, je n'ai pas d'exemple qui me vient où elle ne l'est pas, si tu as un exemple n'hésite pas!

 

Par ailleurs pour la régiosélectivité, on peut penser à une élimination qui conduit à la formation de différents alcènes dont Z/E et un alcène minoritaire (en général instable). La régiosélectivité serait donc au niveau de ta molécule qui permet d'obtenir Z/E de façon majoritaire à l'autre produit.

 

Est-ce que c'est plus clair?

[Bonemine]

@Quentin1832oui bcp plus clair merci beaucoup!  

[Quentin1832]

Avec plaisir!