Carbocation stable

[PseudoNonConforme]

Bonjour,

Alors par rapport au choix des SN1/SN2 il est dit qu’il faut regarder la stabilité du carbocation quand carbocation stable = SN1 et quand c’est non stable c’est SN2 j’ai juste du mal à repérer la stabilité je sais que quand il y a 3 groupement alkyle autour du carbocation c’est stable et quand y en a qu’un seul ça ne l’est pas. Quand est-il quand il y en a 2 ? Et est-ce qu’il y a d’autre possibilités de rendre un carbocation stable ou non stable (avec d’autre groupement donneur inductif peut-être ?)

Edit je viens de continuer le cours et donc de voir qu’il suffit de regarder si la réaction a lieu dans un solvant protique ou aprotique pour le carbocation secondaire c’est bien ça ? Protique SN1 aprotique SN2 ?

Merci !

Edited February 27, 2021 by PseudoNonConforme

[solene11]

Salut @PseudoNonConforme, 

 

Tu as tout à fait raison. Si tu obtiens un carbocation tertiaire, c’est-à-dire qui est stable, c’est une SN1 (reaction en 2 étapes et passage par un carbocation). Si tu obtiens un carbocation primaire qui n’est donc pas stable, c’est une SN2 (reaction en 1 étape avec un mécanisme concerté donc pas de carbocation).

 

Quand tu as un carbocation secondaire, il faut effectivement regardé le solvant.

Si tu as un solvant polaire protique (molécules avec des H qui sont liés à des hétéroatomes), la réaction est une SN1. 
Au contraire, si tu as un solvant apolaire non protique, la réaction est une SN2.

 

Exemples de solvants polaires protiques : KOH et NaOH

Exemples de solvants apolaires non protiques : acétone et DMSO

[PseudoNonConforme]

il y a 2 minutes, solene11 a dit :

Salut @PseudoNonConforme, 

 

Tu as tout à fait raison. Si tu obtiens un carbocation tertiaire, c’est-à-dire qui est stable, c’est une SN1 (reaction en 2 étapes et passage par un carbocation). Si tu obtiens un carbocation primaire qui n’est donc pas stable, c’est une SN2 (reaction en 1 étape avec un mécanisme concerté donc pas de carbocation).

 

Quand tu as un carbocation secondaire, il faut effectivement regardé le solvant.

Si tu as un solvant polaire protique (molécules avec des H qui sont liés à des hétéroatomes), la réaction est une SN1. 
Au contraire, si tu as un solvant apolaire non protique, la réaction est une SN2.

 

Exemples de solvants polaires protiques : KOH et NaOH

Exemples de solvants apolaires non protiques : acétone et DMSO

Merci ! Mais pour la SN2 tu dis « si tu obtiens un carbocation primaire = SN2 réaction en une étape pas de carbocation » mais pourtant tu dis qu’on obtient un carbocation primaire alors pourquoi je ne peux pas obtenir de carbocation ?

 

autre question cette fois-ci de pratique :

Alors déjà ce que je sais c’est que c’est une réaction d’élimination car concentré à chaud (si je dis pas de conneries) et (pour moi A est vrai) mais je sais pas si c’est une E1 ou une E2 car j’ai cru comprendre sur le cours que c’est pareil que pour les SN avec l’histoire des carbocation stable ou non le problème c’est qu’on passe de cette molécule à un alcène comment puis-je savoir si il y a eu un carbocation intermédiaire ? Ou si le carbocation est stable ou non stable ?

 

Merci encore

[solene11]

Désolé j’ai mal formulé, je voulais dire que si on avait passage par un carbocation, on obtiendrait un carbocation primaire (c’est une hypothèse quoi, on le fait pas vu qu’on voit que ça ne marche pas). Il ne serait pas stable donc on ne passe pas par le carbocation. Désolé ce n’était pas très très clair effectivement. 
 

Pour les éliminations, c’est exactement la même chose. 
Si on obtient un carbocation tertiaire = E1 et on fait une E2 si le carbocation qu’on aurait obtenu si on avait fait une E1 (la encore c’est une hypothèse) est primaire. 
 

Si le carbocation est secondaire, on regarde les solvants. Ici, on a de la soude qui est polaire et protique donc on se dirige vers une E1. 

Edited February 27, 2021 by solene11

[PseudoNonConforme]

il y a 7 minutes, solene11 a dit :

Désolé j’ai mal formulé, je voulais dire que si on avait passage par un carbocation, on obtiendrait un carbocation primaire (c’est une hypothèse quoi, on le fait pas vu qu’on voit que ça ne marche pas). Il ne serait pas stable donc on ne passe pas par le carbocation. Désolé ce n’était pas très très clair effectivement. 
 

Pour les éliminations, c’est exactement la même chose. 
Si on obtient un carbocation tertiaire = E1 et on fait une E2 si le carbocation qu’on aurait obtenu si on avait fait une E1 (la encore c’est une hypothèse) est primaire.

Merci !

il y a 7 minutes, solene11 a dit :

Si le carbocation est secondaire, on regarde les solvants. Ici, on a de la soude qui est polaire et protique donc on se dirige vers une E2. 

Le truc c’est que je vois pas où est le carbocation 🥲 puisqu’on a un alcène en produit de la réaction 

[solene11]

Pour voir l’ordre du carbocation, il faut que tu imagines le départ le Cl. Ici, si Cl part, tu obtiens un carbocation secondaire car il y a 2 groupements donneurs. Donc tu regardes le solvant et tu vois qu’il est polaire et protique : c’est une E1 (le Cl et le H situé en trans ne partent pas en même temps ) et il y a passage par un carbocation. 
 

Et dernier petit truc : 

SN : basse température et solvant dilué 

Élimination : haute température et solvant concentré 

 

Est-ce que c’est plus clair ?

Edited February 27, 2021 by solene11

[PseudoNonConforme]

il y a 5 minutes, solene11 a dit :

Pour voir l’ordre du carbocation, il faut que tu imagines le départ le Cl. Ici, si Cl part, tu obtiens un carbocation secondaire car il y a 2 groupements donneurs. Donc tu regardes le solvant et tu vois qu’il est polaire et protique : c’est une E1 (le Cl et le H situé en trans partent en même temps) et il n’y a pas de carbocation. 
 

Et dernier petit truc : 

SN : basse température et solvant dilué 

Élimination : haute température et solvant concentré 

 

Est-ce que c’est plus clair ?

Une E2 du coup ? 

 

D’accord c’est plus clair ! Je vais continuer de m’entrainer merci beaucoup !

 

et pour ce qui est de SN et E pour le coup j’avais compris ahah mais encore merci 

[solene11]

Je me suis embrouillée toute seule et j’ai marqué n’importe quoi . 
C’est donc une E1 parce que le carbocation est secondaire et le solvant est polaire et protique. Les groupements ne partent donc pas en même temps et on a formation du carbocation.