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Hydrogénation QCM


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Encore moi décidément 

 

56q8.jpeg

Je suis sur ce QCM je ne comprends pas pourquoi C est vrai et D est faux

 

déjà je pense que j’ai mal dessiner les molécule mais on est d’accord que normalement pour faire du Fisher on doit représenter la chaînes carbonée la plus longue donc moi j’aurais fait :

 

szmg.jpeg

 

Sauf que je me trompe puisque d’après la correction l’item C est juste et il est dit qu’il y a un composé RR ... je le vois pas 

Et pour moi ces 2 composés sont bien erythro et pas thréo 

 

Merci !

 

 

Edited by PseudoNonConforme
  • Solution
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Saluuuuuut,

Alors quand tu fais une hydrogénation catalytique tu réalises une CIS ADDITION et ta molécule ici est sous forme E. En effet tu peux voir que les groupements les plus importants sont de part et d'autre de la double liaison. Or, quand tu as une forme E et que tu fais une cis addition tu obtiens de molécules qui sont: RR et SS. Cest pour cela que la C est vrai. Enfin, une forme RR et SS correspond à ce que l'on nomme une forme thréo. Une forme érythro est une forme méso que l'on trouve quand on a RS et SR. Cela explique comment D peut etre faux

Posted

D’accord, merci ! @HECATEje comprends donc c’est du par cœur pour le premier point

En ce qui concerne le deuxième point dans mon cours j’ai que RS/SR —> threo et SS/RR —> erythro du coup je comprends pas si on trouve RR/SS pourquoi ce n’est pas erythro ?

Posted (edited)

je te fais un petit schéma au cas où

 

Alors j'ai trouvé ça sur votre diapo, tu pourrais m'indiquer sur quelle planche tu as vu cette info stpppimage.png.0033a02c639fd9c29f05d15c2c297a4e.png

Edited by HECATE
Posted (edited)
il y a 9 minutes, HECATE a dit :

je te fais un petit schéma au cas où

image.thumb.png.73a0889dab14901487e9956f63c47698.png

Plusieurs choses que je ne comprends pas :

comment tu as su qui était à gauche en haut et en bas du carbone ? C’est une question de merde mais franchement j’ai fait 2 possibilités et tu m’en rajoutes une 3e je sais plus comment faire... de plus H n’est pas dans le plan non ? Donc il faut inverse ensuite ? 

Et du coup je ne vois toujours pas la forme thréo dans mon cours j’ai bien SS/RR erythro regarde :

wq29.jpeg

 

Désolé pour toutes ces questions mais c’est vraiment en train de me prendre la tête pour le coup 😅

Edited by PseudoNonConforme
Posted (edited)

oula oui effectivement, je pensais t'aider en te simplifiant la réaction. Fais abstraction de mon schéma alors je vais essayer de t'en faire un autre qui répondra mieux à tes questions 

Edited by HECATE
Posted (edited)
il y a 40 minutes, PseudoNonConforme a dit :

56q8.jpeg

Je suis sur ce QCM je ne comprends pas pourquoi C est vrai et D est faux

@HECATESi je reprends ça et qu’on s’aide de la planche (ce que j’ai voulu faire de base) moi j’avais ajouter les H soit en haut dans un premier temps et en bas dans un deuxième temps sauf qu’en fait c’était pas du tout bon puisque j’ai pas trouvé les configurations que je devais trouver.

Après pour cette question de erythro je comprends pas du tout pourquoi c’est faux si on a SS/RR

Edited by PseudoNonConforme
Posted

je te conseille plutot de t'aider avec la planche que je t'ai envoyé et de te fier à celle ci au niveau de ce que fait une cis addition sur un composé E et ce que tu obtiens. 

De même pour ce à quoi correspond les formes thréo et érythro

Posted
à l’instant, HECATE a dit :

je te conseille plutot de t'aider avec la planche que je t'ai envoyé et de te fier à celle ci au niveau de ce que fait une cis addition sur un composé E et ce que tu obtiens. 

De même pour ce à quoi correspond les formes thréo et érythro

Ah mais en fait SS/RR ne veut pas forcément dire thréo ou erythro ? Il est d’abord nécessaire de regarde sur les même substituants sont du même coté ou pas ? (Comme sur la planche qu’on a)

Posted

En fait normalement éryhtro correspond à RS et SR et donc à la forme méso, par contre RR/SS correspond à la forme thréo. 

C'est pour ca que je te conseille de te fier à l'exemple de la planche que je t'ai envoyé, car normalement c'est bien ce à a quoi correspond un thréo et cela explique bien pourquoi la réponse D est fausse 

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