PseudoNonConforme Posted February 26, 2021 Posted February 26, 2021 Salut, je voulais savoir sur une réaction d’hydrohalogénation est-ce que le H attaque toujours sur le carbone qui possède le plus de H ? Merci beaucoup ! Quote
solene11 Posted February 26, 2021 Posted February 26, 2021 (edited) Salut @PseudoNonConforme, Le H va attaquer MAJORITAIREMENT le carbone le moins substitué (on a alors formation d’un carbocation stable car bcp substitué). Il y aura quand même formation d’un produit minoritaire où le carbone le plus substitué aura été attaqué par le H. Donc on obtient 2 sortes de produits : un majoritaire où le C attaqué par le H est le moins substitué (on obtient un carbocation stable) et un minoritaire où le C attaqué par le H est le plus substitué (carbocation bcp moins stable). Bon courageee Edited February 26, 2021 by solene11 Quote
PseudoNonConforme Posted February 26, 2021 Author Posted February 26, 2021 (edited) Salut @solene11, tout d’abord merci ! Mais je ne comprends pas trop, comment déterminer le carbone qui a le moins de substitutions si les 2 carbones ont 3 substituions par exemple ? Et l’halogene va se fixer sur l’autre C du coup ? Si tu as un schéma où quoi je suis preneur !! Merci Edited February 26, 2021 by PseudoNonConforme Quote
Solution solene11 Posted February 26, 2021 Solution Posted February 26, 2021 Il faut regarder quel carbone a le plus de groupements donneurs. Si il est lié à des groupements attracteurs, le carbocation ne sera pas stable. L'halogène se fixe ensuite sur le carbocation. Sur le schéma, tu as formation d'un carbocation tertiaire (car lié à 3 groupement donneurs donc très stable). Si le H s'était fixé à l'autre carbone, on aurait eu un carbocation secondaire donc moins stable (ce sera le produit minoritaire de la réaction. Sur le schéma, je n'ai dessiné que le produit majoritaire de la réaction. Est-ce que c'est clair ou pas ? Quote
PseudoNonConforme Posted February 26, 2021 Author Posted February 26, 2021 il y a 14 minutes, solene11 a dit : Il faut regarder quel carbone a le plus de groupements donneurs. Par effet mésomère ou inductif ? Sinon pour le reste j’ai compris ! Merci Quote
solene11 Posted February 26, 2021 Posted February 26, 2021 Normalement, tu dois regarder les 2 mais c'est plus souvent des effets donneurs inductifs parce que ce sont souvent des alkyles qui sont liés aux carbones de la double liaison. Quote
PseudoNonConforme Posted February 26, 2021 Author Posted February 26, 2021 D’accord merci beaucoup pour tes explications ! Quote
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