zazouette Posted February 23, 2021 Posted February 23, 2021 (edited) bonjour ! euh j'ai eu pas mal de problèmes avec ce CC ..... par rapport au QCM20 : du coup pour une trans E, on met la molécule avec les 2 groupements partant en trans dans le plan, et ensuite l'élimination peut se faire de 2 façons différentes autour du C qui porte Br ? et donc on applique toujours la règle de Zaitsev ? c'est un peu inutile comme question mais j'ai eun gros blanc ! Révélation pour le QCM 18 ci dessous : est-ce qu'après une réaction d'addition élimination avec amine I et carbonyle, on a forcément un mélange Z/E ? Révélation par rapport à cette molécule du QCM17, je me reposais la question à propos des C+ stabilisés ou non... on a C+ stabilisé si y'a 3 groupements inductifs donneurs, et C+ non stabilisé si y'a seulement 1 ou 2 groupements inductifs donneurs ? Révélation après je crois qu'il y un problème dans la correction de l'item 19A qui dit "l'ajout d'époxyde est une cis addition" or c'est une trans addition.... merci beaucoup ! Edited February 23, 2021 by Tartiflemme Quote
Solution Camcamomille Posted February 23, 2021 Solution Posted February 23, 2021 salut il y a 16 minutes, Tartiflemme a dit : par rapport au QCM20 : du coup pour une trans E, on met la molécule avec les 2 groupements partant en trans dans le plan, et ensuite l'élimination peut se faire de 2 façons différentes autour du C qui porte Br ? et donc on applique toujours la règle de Zaitsev ? c'est un peu inutile comme question mais j'ai eun gros blanc ! Peux tu mettre le qcm 20 stp, mais sinon lors d'une élimination d'ordre 2 tu dois bien mettre les éléments partant en trans. il y a 17 minutes, Tartiflemme a dit : pour le QCM 18 ci dessous : est-ce qu'après une réaction d'addition élimination avec amine I et carbonyle, on a forcément un mélange Z/E ? Pour moi oui tu obtiens bien un mélange. il y a 19 minutes, Tartiflemme a dit : par rapport à cette molécule du QCM17, je me reposais la question à propos des C+ stabilisés ou non... on a C+ stabilisé si y'a 3 groupements inductifs donneurs, et C+ non stabilisé si y'a seulement 1 ou 2 groupements inductifs donneurs ? Alors c'est un ordre de stabilité plus tu as de groupement donneur et plus le carbocation est stabilisé, tout cela car il est déficitaire en électron (c'est pour cela que la SN1 passage par un carbocation se fait surtout avec les carbones III) Pour ta dernière question si tu traites seulement par un peracide tu fais une cis addition, tu obtiens donc un époxyde. C'est seulement en rajoutant l'hydrolyse acide que tu as une trans addition formant un alpha diol. Bon courage et bonne soirée Quote
zazouette Posted February 23, 2021 Author Posted February 23, 2021 il y a une heure, Camcamomille a dit : salut Peux tu mettre le qcm 20 stp, mais sinon lors d'une élimination d'ordre 2 tu dois bien mettre les éléments partant en trans. Pour moi oui tu obtiens bien un mélange. Alors c'est un ordre de stabilité plus tu as de groupement donneur et plus le carbocation est stabilisé, tout cela car il est déficitaire en électron (c'est pour cela que la SN1 passage par un carbocation se fait surtout avec les carbones III) Pour ta dernière question si tu traites seulement par un peracide tu fais une cis addition, tu obtiens donc un époxyde. C'est seulement en rajoutant l'hydrolyse acide que tu as une trans addition formant un alpha diol. Bon courage et bonne soirée coucou ! oui désolée je me suis trompée de qcm ! voilà le 20, enfin la correction et du coup pour l'époxyde je savais pass!!! merci de l'info Quote
Camcamomille Posted February 24, 2021 Posted February 24, 2021 Si tu as une E2 tu vas avoir bien 2 composés (si tu as des hydrogènes des 2 cotés). Il va y en avoir un majoritaire et un minoritaire. L'alcène majoritaire est celui le plus substitué donc oui tu appliques la règle de zaïtsev zazouette 1 Quote
zazouette Posted February 25, 2021 Author Posted February 25, 2021 Le 23/02/2021 à 19:14, Tartiflemme a dit : @Camcamomille me revoilà ! j'ai refait ce qcm, mais le fait que ce soit une SN1 me pose toujours problème, parce que quand on a un carbocation stabilisé par 3 groupements donneurs, on a une SN1 mais là ?? c'est parce qu'on a pas d'effet I- mis à part Br ? Quote
Camcamomille Posted February 25, 2021 Posted February 25, 2021 Salut Pour savoir si c'est une SN1 ou une SN2 il faut bien regarder le carbocation que la SN1 pourrait te donner, si il est primaire, secondaire ou tertiaire. (c'est le carbone qui tu as sans le Br) Quand il est tertiaire alors il est très stable car entouré de 3 groupement R (effet donneur inductif). Donc c'est directement une SN1. Quand il est primaire alors il est peu stable tu ne vas pas passer par une SN1 mais par une SN2. Mais quand il est secondaire comme ici tu dois réfléchir un peu plus. Soit tu regardes quel solvant a été utilisé lors de la réaction (je pense qu'il doit être écrit dans ton énoncé), si il est PROTIQUE (comme ROH) alors c'est une SN1 et si il est APROTIQUE (comme acétone, DMSO) alors c'est une SN2. Soit tu regardes les produits obtenus, quand tu fais une SN1 tu obtiens un mélange de R/S. Et par une SN2 tu obtiens soit un composé S soit un composé R. (Cela sur le carbone asymétrique que tu viens de former). Ici vu qu'il y a déjà un carbone asymétrique et que apparemment tu fais une SN1 tu vas obtenir 2 produits 1 qui est RR et l'autre qui est SR. Voilà j'espère t'avoir un peu aidé et bon courage zazouette 1 Quote
zazouette Posted February 25, 2021 Author Posted February 25, 2021 il y a 21 minutes, Camcamomille a dit : Salut Pour savoir si c'est une SN1 ou une SN2 il faut bien regarder le carbocation que la SN1 pourrait te donner, si il est primaire, secondaire ou tertiaire. (c'est le carbone qui tu as sans le Br) Quand il est tertiaire alors il est très stable car entouré de 3 groupement R (effet donneur inductif). Donc c'est directement une SN1. Quand il est primaire alors il est peu stable tu ne vas pas passer par une SN1 mais par une SN2. Mais quand il est secondaire comme ici tu dois réfléchir un peu plus. Soit tu regardes quel solvant a été utilisé lors de la réaction (je pense qu'il doit être écrit dans ton énoncé), si il est PROTIQUE (comme ROH) alors c'est une SN1 et si il est APROTIQUE (comme acétone, DMSO) alors c'est une SN2. Soit tu regardes les produits obtenus, quand tu fais une SN1 tu obtiens un mélange de R/S. Et par une SN2 tu obtiens soit un composé S soit un composé R. (Cela sur le carbone asymétrique que tu viens de former). Ici vu qu'il y a déjà un carbone asymétrique et que apparemment tu fais une SN1 tu vas obtenir 2 produits 1 qui est RR et l'autre qui est SR. Voilà j'espère t'avoir un peu aidé et bon courage merci pour cette super explication ! Camcamomille 1 Quote
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