QCM entrainement chimie orga (mis sur moodle)

[Potaaato]

Bonjour, sur ce qcm de chimie orga, je ne comprend pas pourquoi la B est vrai et la C est fausse, je pensais que c'était une addition nucléophile car on ajoute d'abord le brome qui est un nucléophile non ? -> https://zupimages.net/viewer.php?id=21/08/7n0u.png

Edited February 22, 2021 by Maeduin
Edit : enfaite c'est une hydrohalogenation c'est ça ? Mais du coup je comprend pas comment on la différencie d'une addition nucléophile ? c'est parce que ici c'est l'acide bromhydrique qu'on ajoute du coup il y a un H+ ?

[solene11]

Salut @Maeduin,

 

C'est effectivement une hydrohalogénation : on ajoute d'abord un H+ sur un des carbones de la double liaison puis on ajoute le brome. Avec la fixation du H+, on a formation d'un carbocation et le brome (qui est chargé -) peut alors se fixer. La double liaison est chargée - donc elle va aller attaquer un composé chargé + donc H+ ici.

 

On a d'abord fixation du H+ (qui est électrophile) donc c'est une addition électrophile. Pour savoir si les additions sont électrophiles ou nucléophiles, on regarde qu'est-ce qui se fixe en premier sur la molécule. 

 

Je sais pas si je suis très claire... Dis-moi si c'est bon pour toi.

[Potaaato]

@solene11 Okay oui c'est clair mercii ! J'ai juste une question, j'ai compris qu'on regarde qu'est ce qui se fixe en premier pour savoir si c'est une addition électrophile ou nucléophile, mais comment je sais que c'est le H qui se fixe en premier ? Fin c'est le mécanisme de l'hydrohalogénation, mais comment je sais que c'est pas comme dans une addition nucléophile, avec le brome qui se fixe en 1e ? C'est quand y a un H+ il se fixe en 1e et donc c'est addition électrophile ; alors que si y a pas de H+, c'est une addition nucléophile car le Br se fixe en 1e, c'est ça ?

Je sais pas si ma question est compréhensible 

[solene11]

La double liaison est chargée - donc elle va forcément attaquer un composé qui est chargé +. Le brome est chargé - donc elle ne peut pas le fixer directement. Du coup elle fixera le H+ puisque c'est lui qui porte la charge +.

[Potaaato]

@solene11 Okayy merci beaucoupp!