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Chimie orga TD


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Posted (edited)

Bonjour,

J'ai pas très bien compris comment se déroulait la dernière réaction donc si qqn pouvait m'expliquer ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/08/dzz4.png

Et ça c'est la correction donc il est marqué que c'est une cétalisation mais même avec le diapo de la prof p143 je comprend pas trop pourquoi on se retrouve avec un carbanion : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/08/rgv5.png

 

 

et aussi je comprend pas pourquoi on dit que le phénol est plus acide que l'eau alors que l'eau est plus acide qu'une fonction alcool

 

Bonne semaine à tous🙃

 

 

Edited by pikachumab
  • Solution
Posted

salut,

Il y a 7 heures, pikachumab a dit :

J'ai pas très bien compris comment se déroulait la dernière réaction donc si qqn pouvait m'expliquer ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/08/dzz4.png

Et ça c'est la correction donc il est marqué que c'est une cétalisation mais même avec le diapo de la prof p143 je comprend pas trop pourquoi on se retrouve avec un carbanion : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/08/rgv5.png

 

 

et aussi je comprend pas pourquoi on dit que le phénol est plus acide que l'eau alors que l'eau est plus acide qu'une fonction alcool

Alors tu es en présence de C alcool en excès et de D un carbonylé (une cétone) en milieu acide, il te faut donc penser à une cétalisation. Elle est ici complète car l'alccol est en excès, tu ne t'arrêtes donc pas à l'hémicétal mais au cétal. En fait tu vas d'abord avoir une addition nucléophile suivie d'une substitution nucléophile. Pour moi il n'y a pas de carbanion dans la réaction.

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Il y a 7 heures, pikachumab a dit :

 

et aussi je comprend pas pourquoi on dit que le phénol est plus acide que l'eau alors que l'eau est plus acide qu'une fonction alcool

 

Pour ce qui est de l'acidité attention l'eau n'est pas forcément plus acide qu'un alcool, elle est plus acide qu'un alcool  R-OH, mais le phénol par sa mésomérie augmente l'acidité. 

 

Si tu as d'autres questions n'hésites pas, bonne journée !!

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