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mésomérie et acidité


Go to solution Solved by solene11,

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Bonjour ttw ! Alors dans ma tête, quand on avait un cycle avec double liaison conjugué (un benzène en fait) ça augmentait l'acidité, sauf que dans ce QCM on nous dit que la B est plus basique que la A, du coup est ce que on peut dire que le cycle benzénique va augmenter l'effet de base de l'atome, genre si on a un atome d'azote qui a tendance à être basique N-benzène sera plus basique que N-chaineCarboné

et si on a O-benzène sera plus acide que O-chaineCarboné ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/07/hhm3.png

J'espère que je suis claire 😅

 

  • Solution
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Salut @Emma06

 

En réalité c’est l’inverse, un cycle avec des doubles liaisons conjuguées comme le benzène a une basicité élevée. On a une délocalisation des doubles liaisons par mésomérie donc la molécule est stabilisée. 
 

La molécule B est donc plus basique que la molécule A (car elle ne possède pas de cycle). 
 

Il faut donc retenir que si une molécule possède un cycle avec des doubles liaisons conjuguées (exemple du benzène), elle aura une basicité élevée mais une acidité faible. 
 

(Ne pas oublier que si une molécule est fortement basique, son acide conjugué sera faiblement acide)

 

Voilaa, j’espère que c’est plus clair ! 
Bon courageee 💚

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