Chimie orga

[Monette]

Salut, j'ai une question concernant la condensation des composés carbonylés dans les thiols.

Pour la réaction de thioacétalisation, d'où sort le O du produit final parce normalement il est parti avec le H2O, et comment on obtient le produit final?

 

Parce que je comprends pas la diapo:

http://www.noelshack.com/2021-07-7-1613928048-capture-d-ecran-2021-02-21-a-18-18-49.png

 

y'a le truc avec RS RS puis une flèche et réapparait la fonction cétone comme par magie

Bref vous l'aurez compris je suis perdue

 

Est-ce que ça a un lien avec le fait qu'on puisse protéger la fonction aldéhyde?

Et est-ce qu'on peut protéger la fonction cétone?

 

Merci d'avance

[Aliénor]

Salut ! 

 

il y a 29 minutes, Monette a dit :

Est-ce que ça a un lien avec le fait qu'on puisse protéger la fonction aldéhyde?

Et est-ce qu'on peut protéger la fonction cétone

C'est exactement ça : le but de la réaction est de changer le H en R'. Donc pour ça il faut protéger la fonction cétone/aldéhyde. On se sert donc des thiols pour ça. 

 

Soit la réaction va jusqu'au bout (ligne du haut) donc ça redevient un carbonylé à la fin. Soit ça s'arrête en chemin (ligne du bas) et tu finis avec 2 fonctions -SH. 

 

Bon courage à toi  

[Monette]

Ok merci beaucoup de ta réponse @Aliénor mais je ne comprends toujours pas trop je suis vraiment désolée.

Pour être plus claire:

 

-est-ce que le R' vient du milieu ?

-pourquoi on dit qu'on protège la fonction aldéhyde/cétone si le =O qui les forme part en H2O

-et du coup comment les thiols servent à protéger la fonction ?

Est-ce qu'ils servent "juste" à former la structure avec le R' qui sera ensuite ajoutée au O d'un H2O (ce qui serait bien si le but de la réaction est de changer le H de la fonction du carbonylé en R'), donc les thiols serviraient en quelque sorte de catalyseurs?

 

Et dernière question, on protège les carbonylés de cette façon parce qu'ils sont plus réactifs si on laisse le H?

 

N'hésite pas à me dire si j'y suis pas du tout je le prendrais pas mal haha

[Aliénor]

Il y a 20 heures, Monette a dit :

est-ce que le R' vient du milieu ?

oui il est ajouté au milieu pour faire la réaction. C'est un réactif si tu préfères. 

 

Il y a 20 heures, Monette a dit :

pourquoi on dit qu'on protège la fonction aldéhyde/cétone si le =O qui les forme part en H2O

non non il ne part pas en H2O. Sur la première ligne, tu vois qu'il est reformé à la fin. On ne veut juste pas que le R' s'ajoute sur la fonction =O. Donc on protège =O ; on ajoute R' et ensuite on fait en sorte que la fonction =O revienne. 

 

Il y a 20 heures, Monette a dit :

on protège les carbonylés de cette façon

on les protège car sinon le R' s'ajouterait sur le =O alors qu'on veut qu'il prenne la place du H en bas. 

 

 

Est ce que c'est plus clair ?  

[Monette]

il y a 2 minutes, Aliénor a dit :

non non il ne part pas en H2O.

Du coup le H2O vient du milieu aussi?

il y a 3 minutes, Aliénor a dit :

Donc on protège =O

Comment on le protège du coup si c'est pas en le faisant partir en H2O pour le reformer après?

 

Désolée je suis vraiment longue à la détente là

[Aliénor]

Alors att je te réexplique tout en détails  

 

- Ligne n°1 : le but est de changer le H en R'.

• Si on ajoute directement le R' dans le milieu, il va aller s'ajouter là où il y a le =O. Or nous, on veut qu'il s'ajoute là où il y a le H. Donc pour ça, on commence par ajouter 2 composés qui ont une fonction thiol. Ces composés vont aller réagir avec le =O. Donc le =O n'existe plus, cette fonction qui est très réactive n'y est donc plus. Le O qui formait la double liaison, et les 2 H qui étaient sur les 2 composés -SH sont vont donc s'assembler pour créer une molécule d'H₂O. 
• Maintenant que la fonction =O n'est plus présente, on ajoute le R' qu'on voulait ajouter à la molécule dès le départ. Il ne peut que se mettre à la place du H donc il s'y mets (c'est là qu'on voulait qu'il soit donc c'est nickel !) 
• Et une fois que le R' est casé, on enlève les fonctions -SH pour retrouver la fonction =O qu'on avait au début. 
• Ça c'est la partie "protection des carbonylés" qui utilise une réaction de thioacétalisation 

- Ligne n°2 : C'est une réaction différente. On veut juste faire une thiocétalisation / thioacétalisation 

• on ajoute 2 molécules qui ont une fonction -SH. Elles prennent la place de =O. et ça libère une molécule d'H2O comme expliqué au dessus. 

J'espère que c'est plus clair