Chimie organique

[Odontoboulot]

Bonsoir,

 

j'ai quelques questions sur notre Td complémentaire en chimie orga 

pour ce QCM, je crois que je comprend mal l'item A, concrètement, le sens de l'addition il n'est impacté par rien non ? c'est sa position et donc régiosélectivité qui entre en jeu ici pas la stéréospécificité ?

 

là tout allait bien jusqu'au moment ou je tombe sur la correction qui compte C vrai, pour en finir une bonne fois pour toute, le cycle phénol du D il est du genre donneur ou attracteur ?

car si on le regarde par ses 6 carbones ça nous fait 6 inductifs +

 

mais il me semble que le benzène en lui même est qualifié de nucléophile (ce qui en ferait un I- ?)

ce qui me pose problème en gros c'est pourquoi l'eau serait moins acide que la D

 

 

là ce qui me pose soucis c'est la E, je sais pas si mon café ne fait plus effet mais cette molécule pour moi est R, ou bien il faut compter le OH en premier et non pas le COOH (je doute mais bon)

 

 

 

enfin, ici c'est l'item C qui me titille, on devrait pas plutôt qualifier ça d'addition électrophile ?, vu qu'on ajoute un éthyl au cycle, m'enfin bon

 

 

Merci 

[Herlock]

@Soul OH est prioritaire par rapport à COOH parce que O est prioritaire par rapport au C 

 

 

Révélation

je t'avais pas vu @Doc74 !! sorry !

 

Edited February 20, 2021 by Herlock

[Odontoboulot]

il y a 1 minute, Herlock a dit :

@Soul OH est prioritaire par rapport à COOH !

 

 

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je t'avais pas vu @Doc74 !! sorry !

 

 

Salut @Herlock !

 

Merci, ça règle rapidement ce problème au moins, simple, clair et efficace, comme d'hab 

 

[Herlock]

il y a 7 minutes, Soul a dit :

Merci, ça règle rapidement ce problème au moins, simple, clair et efficace, comme d'hab 

@Soul Avec plaisir !!

il y a 16 minutes, Soul a dit :

pour ce QCM, je crois que je comprend mal l'item A, concrètement, le sens de l'addition il n'est impacté par rien non ? c'est sa position et donc régiosélectivité qui entre en jeu ici pas la stéréospécificité ?

@Soul Ici le carbocation a une place prépondérante d'où régiosélectivité donc l'item est vrai, il aurait été faux si on t'avait dit que c'est la forme moléculaire de A qui détermine le sens de l'addition (ce serait alors par rapport à la stéréospécificité !)

 

 

[Doc74]

Hey @Soul

 

*concernant le qcm 5: oui la stéréospécificité n'intervient pas ici, tu as raison. Nous nous situons dans le cas d'une addition électrophile. Oui je vois ce que tu veux dire, je suis d'accord que ça va agir sur la régiosélectivité de la réaction. Cependant c'est un item de la fac, je te conseille de poser la question au prof pour être sur (;

* Les liaisons de l'oxygène module sa réactivité:

Oxygène doublement lié: effet mésomère attracteur 

Oxygène simplement lié: effet mésomère donneur Nous nous situons dans ce cas là. Pour l'explication  de cet item compté vrai je préfère demander l'avis d'autres tuteurs tels que @CHOCOoOo31, @pâquerette, et @MaD(; 

*Le OH est prioritaire on trouve donc une configuration R cependant le H est situé sur l'axe horizontal donc il y a inversion de configuration. On a donc bien une configuration S. @Herlock je suis d'accord avec @Soul tu es aussi fort que rapide !

*Il ne s'agit pas d'une addition car on substitue le Cl ici dans la chaine carboné. 

 

 

C'est mieux @Soul ? J'espère t'avoir aidé 

 

[pâquerette]

@Doc74 @Soul c'est concernant quel item qu'on doit regarder ? merci!  

[Doc74]

C'est le qcm 2 item C @pâquerette 

[Odontoboulot]

il y a 9 minutes, Herlock a dit :

@Soul Avec plaisir !!

@Soul Ici le carbocation a une place prépondérante d'où régiosélectivité donc l'item est vrai, il aurait été faux si on t'avait dit que c'est la forme moléculaire de A qui détermine le sens de l'addition (ce serait alors par rapport à la stéréospécificité !)

 

 

 

mais justement pourquoi la place du carbone influencerait le sens de l'addition ?, l'item formule bien "sens" donc je suis un peu confus

 

 

 

il y a 6 minutes, Doc74 a dit :

Hey @Soul

 

*concernant le qcm 5: oui la stéréospécificité n'intervient pas ici, tu as raison. Nous nous situons dans le cas d'une addition électrophile. Oui je vois ce que tu veux dire, je suis d'accord que ça va agir sur la régiosélectivité de la réaction. Cependant c'est un item de la fac, je te conseille de poser la question au prof pour être sur (;

 

* Les liaisons de l'oxygène module sa réactivité:

Oxygène doublement lié: effet mésomère attracteur 

Oxygène simplement lié: effet mésomère donneur Nous nous situons dans ce cas là. Pour l'explication  de cet item compté vrai je préfère demander l'avis d'autres tuteurs tels que @CHOCOoOo31, @pâquerette, et @MaD(; 

 

Salut @Doc74  

 

je vois que le qcm5 ne met pas tout le monde d'accord 

sinon pour le qcm 2 du coup justement vu qu'il est mésomère donneur ce serait M+ donc pour moi il augmenterait la basicité, il devrait être moins acide que l'H2O

 

il y a 6 minutes, Doc74 a dit :

*Le OH est prioritaire on trouve donc une configuration R cependant le H est situé sur l'axe horizontal donc il y a inversion de configuration. On a donc bien une configuration S. @Herlock je suis d'accord avec @Soul tu es aussi fort que rapide !

 

pour le coup je retiendrais 2 fois mieux ceci 

 

il y a 6 minutes, Doc74 a dit :

*Il ne s'agit pas d'une addition car on substitue le Cl ici dans la chaine carboné. 

 

 

 ici c'est la notion qui me pose soucis, concrètement on dit que c'est une SE du point de vu de l'éthan

tout comme on dit que c'est un Addition électrophile du point de vu du cycle ?

 

 

il y a 6 minutes, Doc74 a dit :

C'est mieux @Soul ? J'espère t'avoir aidé 

 

 

 

C'est déjà plus clair, Merci ! 

 

[Herlock]

il y a 2 minutes, Soul a dit :

mais justement pourquoi la place du carbone influencerait le sens de l'addition ?, l'item formule bien "sens" donc je suis un peu confus

@Soul La place du carbocation influence dans le sens où si tu privilégies le plus stable alors tu obtiendras le composé majoritaire et c'est sur ce carbocation que viendra se fixer le X- mais je dois sûrement dire n'importe quoi 

 

@Paul__onium  stp !

[pâquerette]

@Soul

Retiens que lorsque tu as un cycle aromatique, c'est une substitution électrophile (tu changes un H du cycle par un Cl par exemple...). Apprends e par coeur si jamais, mais c'est toujours des substitutions électrophiles

 

 

[Doc74]

Hey @Soul

Pour le premier qcm je ne vois pas non plus en quoi le sens de la réaction sera modifié non plus mais comme je te l'ai dit seul le prof pourra nous l'expliquer je pense (; 

Pour le qcm 2 et 11 je laisse @pâquerette s'exprimer parce que je ne veux pas te dire de bêtises. 

 

@Paul__onium si tu passes par là ! Aide nous à résoudre ces énigmes  

[pâquerette]

Concernant l'item 2C, je suis d'accord avec l'explication sur les effets inductifs et mésomères de @Doc74. Je pense que le phénol est plus acide que l'eau du à sa délocalisation des électrons. Mais je ne suis pas sûre à 100%!

[Odontoboulot]

il y a 5 minutes, Herlock a dit :

@Soul La place du carbocation influence dans le sens où si tu privilégies le plus stable alors tu obtiendras le composé majoritaire et c'est sur ce carbocation que viendra se fixer le X- mais je dois sûrement dire n'importe quoi 

 

@Paul__onium  stp !

 

je crois que je vois ce que tu veux dire, si la position de la réaction est influencé, alors le produit final et donc sa config est aussi influencée 

j'espère que c'est pas ça parce que sinon bonjour les 10 minutes passé à méditer sur le sens des mots à chaque QCM 

 

il y a 3 minutes, pâquerette a dit :

@Soul

Retiens que lorsque tu as un cycle aromatique, c'est une substitution électrophile (tu changes un H du cycle par un Cl par exemple...). Apprends e par coeur si jamais, mais c'est toujours des substitutions électrophiles

 

 

 

mais du coup mon schéma est erroné ? je suppose qu'il manque la double liaison ?

personnellement je pensais qu'en gros le H reste à sa place mais l'éthane vient s'ajouter en plus 

il y a 4 minutes, pâquerette a dit :

Concernant l'item 2C, je suis d'accord avec l'explication sur les effets inductifs et mésomères de @Doc74. Je pense que le phénol est plus acide que l'eau du à sa délocalisation des électrons. Mais je ne suis pas sûre à 100%!

 

il y a 7 minutes, Doc74 a dit :

Hey @Soul

Pour le premier qcm je ne vois pas non plus en quoi le sens de la réaction sera modifié non plus mais comme je te l'ai dit seul le prof pourra nous l'expliquer je pense (; 

Pour le qcm 2 et 11 je laisse @pâquerette s'exprimer parce que je ne veux pas te dire de bêtises. 

 

@Paul__onium si tu passes par là ! Aide nous à résoudre ces énigmes  

 

effectivement ça semble être le cas, Merci à tous pour votre aide 

 

 

[Herlock]

il y a 8 minutes, Soul a dit :

je crois que je vois ce que tu veux dire, si la position de la réaction est influencé, alors le produit final et donc sa config est aussi influencée 

j'espère que c'est pas ça parce que sinon bonjour les 10 minutes passé à méditer sur le sens des mots à chaque QCM 

@Soul Ce que tu viens de méditer est vrai pour stéréospécifique et régiosélectif ! là dans notre item on parle du carbocation et si on relit cette définition on peut mieux le comprendre : 

Stéréospécifique signifie que la stéréochimie du composé de fin va dépendre de celle du composé de départ (exemple: on a pas les mêmes résultats si la molécule de départ est S ou si elle est R sur une addition stéreospécifique)

La stéréosélectivité***  va concerner des lieux (carbones) de réactions privilégiés. Par exemple une réaction se produira préférentiellement sur le carbone le plus stable (On dit que la réaction suit la règle de Markovnikov; ne retenez pas ce terme). En P2 pharma, on a des réactions se produisant préférentiellement sur le carbone le moins stable (Anti-

Markovnikov)

***Edit ce qui est en vert provient d'un post de @Paul__onium et il y a une petite coquille à la place de stéréosélectif = régiosélectif !! Désolé

Edited February 20, 2021 by Herlock

[Odontoboulot]

il y a 3 minutes, Herlock a dit :

@Soul Ce que tu viens de méditer est vrai pour stéréospécifique et régiosélectif ! là dans notre item on parle du carbocation et si on relit cette définition on peut mieux le comprendre : 

Stéréospécifique signifie que la stéréochimie du composé de fin va dépendre de celle du composé de départ (exemple: on a pas les mêmes résultats si la molécule de départ est S ou si elle est R sur une addition stéreospécifique)

La stéréosélectivité***  va concerner des lieux (carbones) de réactions privilégiés. Par exemple une réaction se produira préférentiellement sur le carbone le plus stable (On dit que la réaction suit la règle de Markovnikov; ne retenez pas ce terme). En P2 pharma, on a des réactions se produisant préférentiellement sur le carbone le moins stable (Anti-

Markovnikov)

***Edit ce qui est en vert provient d'un post de @Paul__onium et il y a une petite coquille à la place de stéréosélectif = régiosélectif !! Désolé

 

pour le coup j'ai bien saisi la nuance entre les deux, mais l'item a bien formulé le "sens" et non pas la "position" de la réaction, ce qui correspond lui à stéréospécifique, mais l'énoncé fait tilter aussi avec le "B majoritaire", j'imagine que ça peut jouer sur le sens aussi

[Herlock]

à l’instant, Soul a dit :

 

pour le coup j'ai bien saisi la nuance entre les deux, mais l'item a bien formulé le "sens" et non pas la "position" de la réaction, ce qui correspond lui à stéréospécifique, mais l'énoncé fait tilter aussi avec le "B majoritaire", j'imagine que ça peut jouer sur le sens aussi

Alors là ça se corse du coup je sais pas du tout !

[Paul__onium]

@Herlocket @Doc74Y a beaucoup trop de messages du coup je me perd. Si je pouvais avoir un résumé du problème pour vous aider ce serait cool ^^

[Herlock]

@Paul__onium Le problème se réfère à l'item A du qcm 5 concernant la formulation de l'item en lui même et la raison pour laquelle avec une telle formulation l'item est compté vrai ! La formulation pose problème dans le sens où on parle de "sens de l'addition"  alors qu'il s'agit d'une réaction régiosélective (ce qui impliquerait de parler de "position du C pour l'addition" (si c'est bien de cela dont parlais @Soul ))

Edited February 21, 2021 by Herlock

[Odontoboulot]

il y a 41 minutes, Herlock a dit :

@Paul__onium Le problème se réfère à l'item A du qcm 5 concernant la formulation de l'item en lui même et la raison pour laquelle avec une telle formulation l'item est compté vrai ! La formulation pose problème dans le sens où on parle de "sens de l'addition"  alors qu'il s'agit d'une réaction régiosélective (ce qui impliquerait de parler de "position du C pour l'addition" (si c'est bien de cela dont parlais @Soul ))

 

oui c'est bien ça !

[Paul__onium]

Il y a 5 heures, Herlock a dit :

@Paul__onium Le problème se réfère à l'item A du qcm 5 concernant la formulation de l'item en lui même et la raison pour laquelle avec une telle formulation l'item est compté vrai ! La formulation pose problème dans le sens où on parle de "sens de l'addition"  alors qu'il s'agit d'une réaction régiosélective (ce qui impliquerait de parler de "position du C pour l'addition" (si c'est bien de cela dont parlais @Soul ))

@Soulselon moi cette formulation est correcte. Mais pour l'examen final, rassurez vous le professeur El Hage sera plus que clair dans ses questions et en cas de soucis vous pourrez toujours demander précision durant l'examen.

[Odontoboulot]

il y a 55 minutes, Paul__onium a dit :

@Soulselon moi cette formulation est correcte. Mais pour l'examen final, rassurez vous le professeur El Hage sera plus que clair dans ses questions et en cas de soucis vous pourrez toujours demander précision durant l'examen.

 

Merci, je vous avoue que je reste dubitatif sur le pourquoi du comment, mais vu que c'est un td pas le choix