chimie organique, QCM 16, annales maraîcher 2012, Item A et B

[sherlock]

Coucou, j'ai un petit pb qui revient souvent. 

C'est au niveau des item A et B de ce QCM, 

Je sais que par cette réaction le produit final sera un alcène, qu'on l'obtient par une E2 et que le composé sera optiquement actif, mais comment je peux savoir que la forme A est exclusivement Z (selon la correction)? En effet pour moi vu qu'on dit qu'il se forme un composé A majoritaire et B minoritaire, je me dis que A est un 2 ène car les C seront plus substitué que un 1 éne, et par conséquent que B serais un 1 ène.

Mais ce que je comprends pas c'est pourquoi A est exclusivement de configuration Z?

Merci à celui ou celle qui m'aidera 

Bonne soirée

[pâquerette]

Coucou @sherlock 

Pour savoir si tu peux avoir une isométrie géométrique Z ou E, il te faut essayer de dessiner ta molécule avec les représentations des deux carbones en R et et en S (tu mets ton 2ième et 3ième carbone dans le plan, puis tu places tes substituants de manière à avoir le 2ième carbone en R et le 3ième en S).

Lorsque tu fais ton élimination (effectivement E2), tu sais que ton Cl de ton 2ième carbone et en même temps ton H de ton 3ième carbone vont partir. Puis on a une formation d'une double liaison entre ces 2 carbones (cette double liaison est rigide, cad que les radicaux autour de ces 2 carbones ne peuvent plus tourner). En ayant dessiné ta molécule en R et S, tu remarques alors que tes substituants sont placés "près" les uns des autres et donnent un Z.

Est ce que la méthode est plus claire ?

Edited February 18, 2021 by pâquerette

[sherlock]

Merci beaucoup @pâquerette, c'était vraiment couillon à comprendre. Tes explications étaient très claires et m'ont bien aidé.

Bonne soirée