Ilyatrogène Posted February 17, 2021 Posted February 17, 2021 Salut, je galère assez avec ce QCM, j'ai essayé de dessiner les molécules mais je vois pas comment pourraient se différencier B et B', les réponses justes sont ABE et je pensais que A et B étaient faux du coup j'aurai aussi besoin d'explications svp https://goopics.net/i/wRJjp https://goopics.net/i/dGA2r Merci d'avance Quote
Ilyatrogène Posted February 17, 2021 Author Posted February 17, 2021 il y a 3 minutes, pâquerette a dit : Attention, quand on ajoute de l'eau en milieu acide sur une molécule, on ne rajoute pas "H2O" sur le même carbone! On ajoute OH sur uncarbone, et un H sur l'autre carbone C'est ce qu'il me semblait au début mais dans le cours puisqu'il n'y a que trois carbones dans la molécule je ne savais plus comment ça marchait sur une molécule à plus longue chaine Pour tes explications je t'avoue que je n'arrive pas vraiment à visualiser... pourquoi le OH se met sur le premier carbone alors que la double liaison est entre C2 et C3 ? Est-ce que tu pourrai me montrer sur un schéma ce que ça donne stp ? Quote
Solution pâquerette Posted February 17, 2021 Solution Posted February 17, 2021 Coucou @Ilyana31 Tout d'abord merci d'avoir joint le qcm, les réponses vraies ainsi que ta proposition de réponses, c'est beaucoup plus simple de t'aider comme ça Attention, quand on ajoute de l'eau en milieu acide sur une molécule, on ne rajoute pas "H2O" sur le même carbone! On ajoute OH sur un carbone, et un H sur l'autre carbone. Par exemple, dans ce QCM: La forme A majoritaire est le OH sur le 2ier carbone, soit CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH2-CH3. Attention, il n'est pas asymétrique! Pour ton B et B', ton OH est sur le 3ième carbone, soit CH3-CH2-C(OH)(CH3)-CH2-CH3. Celui-ci est asymétrique!! On a alors une forme B et B' avec une forme R et une forme S! Est ce que c'est plus clair pour toi ? @Ilyana31 pardon, j'avais dessiné une mauvaise molécule, je t'ai refait les explications! Est ce que c'est mieux ? Quote
Ilyatrogène Posted February 17, 2021 Author Posted February 17, 2021 Ah d'accord @pâquerette ! il y a 2 minutes, pâquerette a dit : Attention, il n'est pas asymétrique! je ne comprends ce que ça va changer ici ? s'il était asymétrique ça aurait changé quoi ? Je n'arrive pas vraiment à visualiser... dsl Quote
pâquerette Posted February 17, 2021 Posted February 17, 2021 @Ilyana31 S'il avait été asymétrique (donc avec d'autres groupements que ces 2 CH3) tu aurais eu une forme R et une forme S pour ce composé A. On aurait donc eu A et A', comme pour la molécule B. Tu vois ? Ce n'était qu'un rappel, parfois en allant trop vite on se dit qu'un carbone est asymétrique alors qu'il a deux groupements identiques. Ce n'est pas très important ici, je ne voulais pas te perturber encore plus Quote
Ilyatrogène Posted February 17, 2021 Author Posted February 17, 2021 Il y a 2 heures, pâquerette a dit : @Ilyana31 S'il avait été asymétrique (donc avec d'autres groupements que ces 2 CH3) tu aurais eu une forme R et une forme S pour ce composé A. On aurait donc eu A et A', comme pour la molécule B. Tu vois ? Ce n'était qu'un rappel, parfois en allant trop vite on se dit qu'un carbone est asymétrique alors qu'il a deux groupements identiques. Ce n'est pas très important ici, je ne voulais pas te perturber encore plus Et du coup pour la E le carbocation se forme pour quelle réaction, celle qui donne A ou B,B' ? pour la D je ne vois pas comment déterminer que ce sont des diastéréoisomères et non des énantiomères et pour la B je pensais que c'était une addition nucléophile car c'est H+ qui vient se fixer en premier ... Quote
pâquerette Posted February 18, 2021 Posted February 18, 2021 @Ilyana31 Le carbocation se forme pour le B et B', ça donne des énantiomères (R et S), et le mélange des deux est inactifs (mélange racémique). Tu as dit que la D était fausse. Ce sont des énantiomères, tu as un seul carbone asymétrique, donc ce dernier peut-être R ou S, B et B' sont des énantiomères. Le plus simple pour savoir si c'est des addition électrophile/nucléophile, stéréospécifique ou pas ... c'est de se faire une fiche en les notant tous et de les apprendre par coeur. Tu es sûre d'avoir juste à chaque item comme ça! Est ce que c'est bon pour toi ? Quote
Ilyatrogène Posted February 18, 2021 Author Posted February 18, 2021 il y a 24 minutes, pâquerette a dit : ont des énantiomères, tu as un seul carbone asymétrique, donc ce dernier peut-être R ou S, B et B' sont des énantiomères. lorsqu'il n'y a qu'un seul C* ça ne peut jamais être des diastéréoisomères ? et un mélange de diastéréoisomères peut être optiquement inactif ? Pour le reste c'est tout bon merci Quote
pâquerette Posted February 18, 2021 Posted February 18, 2021 Non ce n'est pas possible, avec un seul carbone asymétrique dans la molécule c'est des énantiomères! Un mélange de diastéréoisomères peut être actif ou inactif (forme méso) Quote
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