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TD CHIMIE ORGA


Go to solution Solved by CHOCOoOo31,

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Bonjour! alors je n'arrive pas à comprendre le QCM 8 (la correction est notée à coté), j'ai beau relire mon cours je ne comprends pas ou c'est expliqué, si quelqu'un pouvait m'aider? ^^ Merci beaucoup!

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Salut ! Alors ici la réaction est une crotonisation car on va chauffer à la fin.

Donc l'item A est impossible car on va plus loin que l'aldolisation à cause du chauffage ce qui implique que l'item B est juste car une crotonisation amène à une molécule avec les fonctions aldéhyde et alcène. 

Pour l'item C un carbone de la molécule obtenue doit être lié à 3 composants.

Pour l'item D c'est faux car le début est un arrachage du H en béta de C portant l'aldéhyde pour former un carbanion. 

L'item E est faux car on a compris que B était juste. 

 

J'espère que je t'ai un peu aidé... :)

 

Posted
Il y a 12 heures, CHOCOoOo31 a dit :

Salut ! Alors ici la réaction est une crotonisation car on va chauffer à la fin.

Donc l'item A est impossible car on va plus loin que l'aldolisation à cause du chauffage ce qui implique que l'item B est juste car une crotonisation amène à une molécule avec les fonctions aldéhyde et alcène. 

Pour l'item C un carbone de la molécule obtenue doit être lié à 3 composants.

Pour l'item D c'est faux car le début est un arrachage du H en béta de C portant l'aldéhyde pour former un carbanion. 

L'item E est faux car on a compris que B était juste. 

 

J'espère que je t'ai un peu aidé... 🙂

 

bonjour! merci beaucoup pour ta réponse, je ne comprends pas très bien comment on sait que la molécule formée est la B et pourquoi pas la A? ^^

  • Solution
Posted

En fait la crotonisation c'est la déshydration d'un aldol ou cétol.

Un aldol ou un cétol est formé lors d'une aldolisation ou d'une cétolisation placé en milieu acide et à température ordinaire et il se déshydrate en donnant une crotone (= aldéhyde ou cétone ayant une double liaison conjuguée avec la double liaison carbonyle).

La crotonisation peut s'effectuer en milieu acide/basique ou par activation thermique.

 

Donc ici on sait que l'on se trouve dans ces conditions précises ce qui permet de deviner quelle réaction nous sommes entrain de faire ! Comme c'est une crotonisation on ne peut pas obtenir un aldol puisque celui-ci est le produit de départ si tu veux ! 

Ensuite on peut affirmer que l'item B est juste car la crotonisation donnera une molécule avec un aldéhyde/cétone + double liaison ! C'est ce qu'on te propose dans l'item donc on peut en déduire qu'il PEUT être juste (attention à la formulation de l'item qui suggère une réponse donc pas besoin d'aller dans le détail si tu sais quels groupements tu es censée obtenir (ène + al) ) 

 

J'espère que j'ai été un peu plus claire 😕  

Posted
Le 18/02/2021 à 09:49, CHOCOoOo31 a dit :

En fait la crotonisation c'est la déshydration d'un aldol ou cétol.

Un aldol ou un cétol est formé lors d'une aldolisation ou d'une cétolisation placé en milieu acide et à température ordinaire et il se déshydrate en donnant une crotone (= aldéhyde ou cétone ayant une double liaison conjuguée avec la double liaison carbonyle).

La crotonisation peut s'effectuer en milieu acide/basique ou par activation thermique.

 

Donc ici on sait que l'on se trouve dans ces conditions précises ce qui permet de deviner quelle réaction nous sommes entrain de faire ! Comme c'est une crotonisation on ne peut pas obtenir un aldol puisque celui-ci est le produit de départ si tu veux ! 

Ensuite on peut affirmer que l'item B est juste car la crotonisation donnera une molécule avec un aldéhyde/cétone + double liaison ! C'est ce qu'on te propose dans l'item donc on peut en déduire qu'il PEUT être juste (attention à la formulation de l'item qui suggère une réponse donc pas besoin d'aller dans le détail si tu sais quels groupements tu es censée obtenir (ène + al) ) 

 

J'espère que j'ai été un peu plus claire 😕  

excuse moi je viens juste de m'y repencher, merci beaucoup pour ta réponse, du coup j'ai compris pour la molécule B, et pour la molécule A si j'ai bien compris on peut l'obtenir mais on ne peut pas l'affirmer c'est pour ça que c'est faux? ^^

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