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td2 chimie orga


Go to solution Solved by Paul__onium,

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Salut ! Alors si on regarde les carbones on voit qu'il y a un C asymétrique sur la molécule A et s'il y en a un alors la molécule est forcément optiquement active. 

Pour l'item E je pense que la réaction qui se produit est une SN donc il y a formation d'un carbocation au cours du mécanisme. Cependant, les 2 énantiomères ne peuvent pas exister ensemble car au préalable le carbocation le plus stable est sélectionné. Donc vu que la molécule la plus stable est sélectionnée on n'aura pas de mélange d'énantiomères donc pas de mélange racémique ! 

 

J'espère t'avoir un peu éclairé..

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d'accord je vois, mais du coup dans mon cours j'avais marqué que dans toutes les réactions de SN1 on obtenait un mélange racémique et que c'était optiquement inactif du coup ce n'est pas vrai pour toutes les SN1 ? 

Posted

Alors ce que tu dis à propos des SN1 est juste oui mais dans la question rien ne disait que c'était une SN1, c'était même sûrement une SN2 ! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
Le 18/02/2021 à 12:25, Doc74 a dit :

Je trouve cela également étrange.... on a besoin d'un avis comme celui de @Squee et de @Paul__onium

Hello @juliette5 et @CHOCOoOo31, pour commencer on est bien sur une SN1.

 

Deuxiement, on a bien un composé optiquement actif avant et après la réaction mais pas à cause du carbone 2 (celui qui portait le brome et qui porte le OH maintenant), mais à cause du carbone 4 qui lui ne subit aucune réaction.

 

On a donc pas de mélange racémique parce que le carbone 2 qui lui subit la réaction n'est pas asymérique. Le OH a beau avoir le choix de se fixer au dessus et en dessous, le carbone n'étant pas asymétrique, on a pas de mélange d'énantiomères.

 

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