Diastéréoisomère et énantiomère, un autre cas de figure QCM TD

[Vaiana]

Salut alors, hier j'ai compris les explications de sashounet pour les diastéréo et les énanthio 

Mais là vu que c'est pas exactement formulé de la même manière j'ai un petit bug, je vous mets le sujet et mon bug :

(j'irai en TD pour la correction mais je préfère un peu comprendre avant) 

 

QCM 13 - 14 : Le (2S,3S)-2-chloro-3-méthylpentane placé dans un solvant polaire aprotique et
soumis à l’action de la soude concentrée, conduit majoritairement au composé A et à un composé
minoritaire B.
QCM 13 :
A) A est exclusivement de configuration E
B) A est un mélange de Z et de E
C) A est obtenu par une réaction stéréospécifique
D) A est obtenu par une réaction d’ordre 1
E) B est le (3S)-3-méthylpent-1-ène
QCM 14 :
A traité par le permanganate de potassium dilué et à froid conduit à :
A) un mélange d’énantiomères
B) un mélange de diastéréoisomères
C) un composé possédant 2 carbones asymétriques
D) un composé thréo
E) un -diol 

 

Pour répondre aux items A et B du QCM 14 : On sait qu'à la base la molécule est S S pour deux carbones, on fait une cis addition avec deux OH du coup, et du coup ça change le fait qu'elle soit SS ? Moi ce qui me fait buger c'est qu'on a la formule plane et pas la formule en 3D pour déterminer si c'est SS ou RR etc pour savoir si c'est devant ou pas (je sais pas si je suis claire) 

Après pour la fin du raisonnement j'ai compris 

 

 

Merciii  

 

 

[Herlock]

Il y a 2 heures, raravageuse_de_coeurs a dit :

On sait qu'à la base la molécule est S S pour deux carbones, on fait une cis addition avec deux OH du coup, et du coup ça change le fait qu'elle soit SS ?

@raravageuse_de_coeurs En fait pour le qcm 14 on part de A et plus de la molécule de base, je sais pas si tu l'avais vu ?

Au final pour A tu as un alcène de configuration E 

 

maintenant tu peux faire une cis addition 

[Herlock]

@raravageuse_de_coeursor on part d'un alcène de configuration E et donc on obtiendra du RR et du SS soit un mélange de diastéréoisomères 

 

le mieux c'est de dessiner tout, tu commences par dessiner ta molécule de base  en vérifiant bien que tu as SS puis tu fais ton E2 en n'oubliant pas que Cl et le H qui va partir (pour A majoritaire c'est le H appartenant au C lié au CH2CH3 et au CH3) il faut qu'ils soient dans le même plan (c'est noté sur la diapo sur E2) tu vas tomber sur un alcène de configuration E et après tu penses à une cis addition sur un alcène E soit RR et SS  puisqu'ici tu n'es pas dans un cas particulier avec des C asymétriques autour !!

Edited February 16, 2021 by Herlock

[Vaiana]

Il y a 2 heures, Herlock a dit :

un alcène de configuration E 

 

Ah oui mais du coup pourquoi il est juste de configuration E ?

Pour le A j'ai ça -> 3-méthyl-pent-2-ène 

 

Merci encooore

[Herlock]

il y a 5 minutes, raravageuse_de_coeurs a dit :

Ah oui mais du coup pourquoi il est juste de configuration E ?

Pour le A j'ai ça -> 3-méthyl-pent-2-ène 

@raravageuse_de_coeursje t'envoie ce que j'ai trouvé !

https://image.noelshack.com/fichiers/2021/07/2/1613510606-20210216-222237.jpg

 

C ce que j'ai trouvé !!

Edited February 16, 2021 by Herlock