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Réduction du carboxyle


Go to solution Solved by CHOCOoOo31,

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  • Ancien Responsable Matière
Posted

Coucou,

je comprends pas bien ce qui se passe dans la réduction du carboxyle :

merci ! 

j'ai capté qu'on allait réduire l'acide en OH primaire, et que du coup on allait avoir H20 j'imagine avec

Comment on renouvelle le AlLiH4 ?

Et comment ça réagit ? 

 

  • Solution
Posted

Effectivement, LiAlH4 réduit les acides en alcools ! La transformation s'effectue en 2 parties en fait... La réaction entre LiAlH4 et l'acide est conduite dans de l'éther anhydre. On a formation de dihydrogène par réaction entre les ions hydrures et les protons libérés par l'acide. L'hydrure est suffisamment réactif pour réduire l'ion carboxylate. 

L'alcoolate de lithium est ensuite hydrolysé en milieu acide. On obtient alors l'alcool. 

Il est souvent préférable d'estérifier la fonction acide et réduire ensuite l'ester obtenu... 

 

Le LiAlH4 est une source d'hydrure nucléophile. 

 

En espérant t'avoir un petit peu aidé :)

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