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Petite question sur les éliminations


Go to solution Solved by MaD,

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Posted (edited)

Coucou!

Je me demandais, pour les reactions d'élimination, que se passe-t-il lorsqu'en alpha du OH qui a été éliminé ce n'est pas un H qu'il y a mais des gpts R?

Par exemple ci dessous je ne comprends pas ce qu'il est advenue du gpt ethyl porté par le deuxieme carbone... je comprends qu'une elimination etait necessaire pour la formation de la double liasion, mais je ne comprends pas pourquoi c'est ce groupement qui a été éliminé?

https://goopics.net/i/vpkpd

merci d'avance!

 

Edited by manoncrtt
Posted

hello @manoncrtt

est-ce que tu pourrais me préciser lesquels partis de la réaction tu ne comprends pas? Est-ce que celle avec le NaOh concentrée ?

Posted

@MaD oups oui vraiment désolée!

je parle de la réaction d'aldolisation en bas a gauche, entre la molécule 4 et la molécule 2 avec élimination d'H20: je ne comprends pas ou est passé l'ethyl du 2e C de la molécule 5

Posted

@manoncrtt effectivement il semble que le groupement éthyl ait disparu, le problème et que ne le vois apparaitre nul par dans les produits finaux de la réaction. Où as-tu trouvé cette image ou ce qcm? Histoire que j'en apprenne un peu plus sur ces enchainements réactionnelles et que je puisse au mieux répondre à ta question 🙂

 

Posted

@manoncrttc'est avec plaisir de t'aider ! 😉

Par contre j'ai un problème le qcm 20 de l'annale de 2015 rangueil ne correspond pas à la même molécule.... 

Dans ce qcm on ne parle pas de la même molécule. Est-ce que tu pourrais m'envoyer une capture d'écran de ton qcm. 

Vraiment désolé de mettre autant de temps 

  • Solution
Posted (edited)

@manoncrtt t'en fais pas pour ca !

 

C'est bon maintenant je peux enfin te répondre! Alors il se trouve que la correction pour la partie de cette réaction est tout simplement fausse.

 

On est bien confronté à une réaction d'aldolisation, et le groupements éthyl ne disparait pas mais reste dans la molécule. Je te mets ci joins une photo de la réaction étape par étape pour que tu comprennes bien 😉  Si tu as le moindre problème n'hésite pas à redemander je t'expliquer volontiers!

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/07/o85o.jpg

 

Edited by MaD
Posted

Re @MaD!

DUcoup merci je comprends mieux!! par contre ca veut dire qu'une aldolisation ne mene pas forcement a un cetone alcenique?

https://goopics.net/i/4yGAn

Dans le cours, comme le 2 eme C est secondaire, il peut y a voir une attaque de base et donc formation d'un alcene, mais ce n'est pas tjr le cas?

 

Aussi, je me demandais:

https://goopics.net/i/xL7ER

Je me demandais quelles etaient les stéréoisomères de qui dans l'image ci dessus? Par exemple, Z et E de la meme molecule (a gauche) sont des stereoisomeres entre eux, mais est ce que se sont aussi des stereoisomeres avec les produits Z/E de droite? (je suis desolée si ma question n'est pas claire ;()

EN tout cas, merci bcp!

Posted

@manoncrtt

Il y a 21 heures, manoncrtt a dit :

DUcoup merci je comprends mieux!! par contre ca veut dire qu'une aldolisation ne mene pas forcement a un cetone alcenique?

https://goopics.net/i/4yGAn

Dans le cours, comme le 2 eme C est secondaire, il peut y a voir une attaque de base et donc formation d'un alcene, mais ce n'est pas tjr le cas?

 

En fait tout dépend de si après la formation du \beta aldol ou du \beta cetol on chauffe la molécule. Dans la diapo tu peux voir que sur la fleche il y a ca "\Delta", ce qui signifie que tu continues la réaction en faisant chauffer la molécule ce qui conduit effectivement à créer une fonction Alcène. Donc ce n'est pas toujours le cas, et ca tu peux le savoir en fonction de ce qui est dit dans l'énoncé et quelles sont les produits finaux, si on va jusqu'à la formation de l'alcène.

 

DANS CE CAS là, on allait bien jusqu'à la formation de l'alcène car on voit bien qu'il y a formation de molécule d'eau dans l'énoncé, c'est donc une petite erreur de ma part (oupsi😅).

 

Il y a 21 heures, manoncrtt a dit :

Je me demandais quelles etaient les stéréoisomères de qui dans l'image ci dessus? Par exemple, Z et E de la meme molecule (a gauche) sont des stereoisomeres entre eux, mais est ce que se sont aussi des stereoisomeres avec les produits Z/E de droite? (je suis desolée si ma question n'est pas claire ;()

EN tout cas, merci bcp!

je n'ai pas très bien compris ta question....

Les molécules Z et E formées dans ce schéma réactionnel, sont bien stéréoisomères entre eux car ils ont a même formule brute mais pas le même arrangement spatial. je ne vois pas de quels produits de droite et de gauche tu parles? 

Posted

@MaDah oui effectivement je n'avais pas fait attention pour le delta!

Mais ducoup si l'eau est éliminée et qu'il y a fomration d'un alcene, le C sera lié 5 fois ;( il se passe quoi dans ce cas?

et je me suis encore trompée d'image pour les stereoisomeres ;(

https://goopics.net/i/v7Lqe

je suis désolée de prendre temps de temps a comprendre, ca fait presqu'une semaine qu'on est dessus aha, merci pour tout

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