Chimie orga rangeuil 2015

[Oogway]

Coucou!

Encore un soucis avec les addtions electrophiles... il y a qlq chose qui n'est tjr pas clair pour moi mais je vais essayer de formuler ca clairement

Dans le cas des reactions electrophiles regioselectives, je ne comprends pas s'il faut prendre en compte le régioisomère minoritaire, ou si on fait comme s'il n'existait pas.

Par exemple dans le qcm B:

https://goopics.net/i/D3N83

La réponse c'est "faux le C n'est pas asymetrique", et je comprends, il n'est pas asymetrique dans la cas du regioisomères majoritaires.

Mais si le cl s'était fixé sur l'autre carbone, le C aurait été asymétrique, soit R soit S, donc on aurait eu un mélange racémique.

Alors je me dis que c'est peut-être juste qu'on me demande si la molécule qui est représenté sera sous la forme d'un mélange racémique, ce qui ducoup est faux, mais j'aimerais y voir plus clair et etre sur d'avoir compris

 

Merci!

Edit autre question: je n'ai pas compris la difference entre melange racemique et melange equimolaire... pour la derniere reaction la correction note "pas racemique mais equimolaire, il y a 2 C*"

Edited February 14, 2021 by manoncrtt

[candicelvl]

Coucou ! 

 

Pour moi il faut prendre en compte les deux composés dans le cas de composés majoritaires et minoritaire.

Par contre, quand dans le QCM on précise sur quel régioisomère on doit travailler alors on ne compte que celui-ci. 

Donc je pense que c'est normalement précisé, enfin je l'espère. @Paul__onium sais-tu si ça sera précisé ? 

 

Donc pour cet item, pour moi c'est faux parce que cette molécule n'a pas de carbone asymétrique. 

 

Pour ta dernière question j'ai trouvé ce post 

[Paul__onium]

Il y a 2 heures, candicelvl a dit :

@Paul__onium sais-tu si ça sera précisé ? 

De ce que je vois, quelque soit le composé (majoritaire ou minoritaire), on a pas de carbone asymétrique, donc pas de mélange racémique possible.

[Oogway]

merci pour vos reponses @candicelvl et @Paul__onium!

Cependant je ne comprends tjr pas...

Pour la reaction 2, si le Cl se fixe sur le C avec la charge -, celui a gauche (donc regioisomere minoritaire), on obtient si je ne me trompe pas CL-CH2-C*H-CH3?

                                                                                                                                                                                                                                                          /

                                                                                                                                                                                                                                                  CH2CH3

Et pour la dernière réaction, ducoup je ne comprends pas pourquoi le mélange n'est pas racémique? En effet ne correspond t-il pas a un mélange RS SR RR SS?

 

 

[Paul__onium]

Il y a 6 heures, manoncrtt a dit :

Pour la reaction 2, si le Cl se fixe sur le C avec la charge -, celui a gauche (donc regioisomere minoritaire), on obtient si je ne me trompe pas CL-CH2-C*H-CH3?

 

tu as raison, j'avais pas fait gaffe. Je pense qu'il faut considerer le régioisomère donné dans l'item et que c'est pour ça que c'est faux.

 

Il y a 7 heures, manoncrtt a dit :

Et pour la dernière réaction, ducoup je ne comprends pas pourquoi le mélange n'est pas racémique? En effet ne correspond t-il pas a un mélange RS SR RR SS?

 

C'est tout simplement parce que le carbone qui a récupéré le H n'est pas passé par l'état carbocation. Il ne peut donc avoir qu'une seule configuration. Admettons qu'il soit S.

 

Le second, celui qui possede le OH est passé par un état carbocation. Il peut donc etre soit S soit R.

 

Donc on aura un mélange SS et RS, qui sont donc des diastéréoisomères.

 

Tu comprends mieux?

[Oogway]

@Paul__onium ca y'est j'ai compris! merci infiniment

[Paul__onium]

avec plaisir @manoncrtt^^

[Gogo]

il y a 52 minutes, Paul__onium a dit :

 

C'est tout simplement parce que le carbone qui a récupéré le H n'est pas passé par l'état carbocation. Il ne peut donc avoir qu'une seule configuration. Admettons qu'il soit S.

 

Salut, excuse moi mais je m'incruste  Je ne comprends pas cette affirmation, comme l'alcène est plan, alors le H+ peut être attaqué en haut comme en bas avec même probabilité non ? Donc ça peut donner S ou R non ? Je dis peut être une énorme connerie ou loupé quelque chose, tu peux m'expliquer ce coup si ça ne te déranges pas ?

merci d'avance.

Edited February 15, 2021 by Gogo31320

[Paul__onium]

Dans cette réaction on a d'abord l'attaque de H+ sur la double liaison. à cet instant, on a pas de passage par un carbocation. Donc on attaque que d'un côté ^^

[Gogo]

Oui mais regarde, dans le cours on dit que lorsque c'est sur un alcène ça attaque en haut ou en bas non ? Même si c'est pas la même réaction c'est le même principe non ?

Je suis d'accord ça ne passe pas par un carbocation mais comme c'est plan on a pas haut ou bas a 50%?

[Oogway]

coucou @Gogo31320

ducoup je recomprend plus aha

honnetement je pense que c'est juste le qcm qui est bizzarre, je ne le comprend pas bien, on dirait qu'il ne faut considerer que la molécule strictement comme elle est dessinée, auquel cas les configurations sont fixes et il est même étrange de parler de mélange racemique... fin je peux me tromper mais tu as raison, normalement l'attaque se fait en dessous ou au dessus...