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déshydratation intramoléculaire


Go to solution Solved by candicelvl,

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Posted (edited)

bonsoir !

j'ai une question par rapport aux alcools, en fait dans le cours Mme El Hage donne un exemple (pour la déshydratation intra moléculaire) d'une molécule seule qui réagit avec H+.

mais dans le poly TAT, on a 2 alcools secondaires qui réagissent ensemble par déshydratation intramoléculaire

CH3-OH-CH3 (isopropane) et CH3-CH(OH)-CH2CH3 (butan2ol)

 

mais du coup, comment est-ce qu'on obtient les 2 produits?

parce les items

"on obtient du propène"  et "on obtient du but2ène" sont justes, mais je ne vois pas comment on obtient le propène...

 

si c'est pas clair, dites moi je ferai un schéma :)))

 

merci bcp!

Edited by TartiFlemme
Posted (edited)

Bonsoir ! 

Je pense avoir compris, mais je crois que quand tu dis que dans le poly du TAT il y a deux alcools secondaires qui réagissent ensemble c'est parce que tu est au niveau de la déshydratation intermoléculaire. Vérifie mais je crois que c'est ça le problème 😉

 

 

Edited by candicelvl
Posted
il y a 4 minutes, TartiFlemme a dit :

non c'est bien à 170° donc intramoléculaire...

Oui oui je croyais que tu parlais de la partie cours, c'est pour ça ! 

Je regarde le QCM (c'est bien le QCM 38 ?) et je reviens 

Posted
il y a 2 minutes, candicelvl a dit :

Oui oui je croyais que tu parlais de la partie cours, c'est pour ça ! 

Je regarde le QCM (c'est bien le QCM 38 ?) et je reviens 

oui !

mais t'aurais du me demander je te l'aurais envoyé au lieu de t'embêter à farfouiller là dedans 🤓

Posted

 

il y a 17 minutes, TartiFlemme a dit :

mais du coup, comment est-ce qu'on obtient les 2 produits?

parce les items

"on obtient du propène"  et "on obtient du but2ène" sont justes, mais je ne vois pas comment on obtient le propène...

 Alors du coup, tu as de l'isopropanol et du butan-2-ol. Comme on est à une température de 170°C on réalise une déshydratation intramoléculaire sur les deux molécules. 

En déshydratant l'isopropanol, tu obtiens le propène (déshydratation intramoléculaire = formation d'un alcène) et en déshydratant le butan-2-ol tu obtiens le but-2-ène. 

 

Je pense pas que ce soit très clair comme ça, si tu veux je peux faire un schéma 😉

Posted

@candicelvl en lisant "en déshydratant l'isopropanol, tu obtiens le propène" j'ai capté qu'en fait j'avais oublié un C dans ma molécule d'isopropane🤦‍♀️

du coup j'ai compris la réaction c bon !

par contre, on a pas de composés majoritaire/minoritaire pour le butan2ol?

je pensais que ça pourrait donner : CH2=CH-CH2-CH3 et CH3-CH2=CH2-CH3

  • Solution
Posted (edited)
il y a 17 minutes, TartiFlemme a dit :

par contre, on a pas de composés majoritaire/minoritaire pour le butan2ol?

je pensais que ça pourrait donner : CH2=CH-CH2-CH3 et CH3-CH2=CH2-CH3

C'est vrai que pour moi il y aurait deux composés pour le butanol, avec le majoritaire qui est le but-2-ène et le minoritaire qui est le but-1-ène... 

J'ai vérifié dans un TD qu'on a fait en 2ème année et on a bien obtenu deux composés. 

 

édit : on aurait même trois composés puisque que le but-2-ène peut être Z ou E

 

donc du coup pour moi il y aurait bien 4 produits différents : (2Z)but-2-ène, (2E)but-2ène, but-1-ène et le propène

@Paul__onium

Edited by candicelvl
  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 7 heures, TartiFlemme a dit :

en lisant "en déshydratant l'isopropanol, tu obtiens le propène" j'ai capté qu'en fait j'avais oublié un C dans ma molécule d'isopropane🤦‍♀️

Au debut j'ai vu "isopropanol Ch2-OH-CH2" , je me suis demandé si c'est moi qui était devenu sénile, entre l'oxygène qui fait 3 liaisons et le propane qui a 2 carbones😅.

 

 

@candicelvla totalement raison😊.

  • 1 year later...
Posted

Salut 

J'ai une question sur le même sujet :

Dans le cours on a donc la déshydratation intramoleculaire a 170° C et pour l'exemple on a une E2 (c'est écrit en petit en bas de la diapo 108). Mais du coup je me demande si toutes les déshydratations intramoleculaires sont des E2 ?

 

Merci 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut, 

Je viens de tomber sur ta question (quand le sujet est déjà passé en résolu, si tu as une question il vaut mieux créer un nouveau sujet sinon les tuteurs risquent de ne jamais voir ton message 😊 !). 
Du coup effectivement toutes les déshydratations intra-moléculaires seront des éliminations. Par contre, pour l'ordre, il faut que tu te réfères aux règles habituelles (carbones primaire / secondaire, nature du solvant, nombre de produits obtenus ...) 

Si tu as d'autres questions n'hésite pas à revenir vers nous !!

Bon courage  

 

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