Chimie orga: réactions avec NO3 et SO4

[Emma06]

Bonjour! Dans les réactions où l'on ajoute du HNO3 ET du H2SO4 sur un composé benzénique, comment on sait si c'est le NO3 ou le SO4H2 qui va s'ajouter à la molécule ou réagir avec la molécule ? Car les deux sont nucléophile donc pourraient potentiellement régir non?

Par exemple dans ces réactions :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/06/uj7i.png

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/06/zzhi.png

 

Merci beaucoup 

[candicelvl]

Coucou ! 

 

Quand tu as une réaction dans laquelle tu ajoutes HNO3/H2SO4, le H2SO4 est le catalyseur, qui va permettre l'ajout du NO3 sur le benzène. 

Comme quand tu as Cl₂/AlCl₂, AlCl₂ est le catalyseur. 

Edited February 9, 2021 by candicelvl

[Lea01]

Coucou @Emma06! 

Dans ton cours il est dit que quand tu as HNO3/H2SO4 c'est une nitration donc c'est NO2 qui se lie alors que quand tu as H2SO4 seul c'est une sulfonation donc c'est SO3H qui se lie ! C'est sur la diapo 83 de ton cours si je ne dis pas de bêtise ! 

[Jujugulaire]

Salut @Emma06 !

 

En fait, à chaque fois que tu as de l'acide nitrique (HNO3) + de l'acide sulfurique (H2SO4), tu auras une réaction de nitratation, car tu obtiens l'ion nitronium à l'issue de cette réaction : 

 

 

En revanche, si tu as seulement de l'acide sulfurique (H2SO4), tu auras une sulfonation : 

 

 

Edit : @Lea01 @candicelvl trop rapides pour moi 

 

Edited February 9, 2021 by Jujugulaire

[Chat_du_Cheshire]

il y a 9 minutes, Jujugulaire a dit :

Edit : @Lea01 @candicelvl trop rapides pour moi 

t'as perdu la main... on va dire que c'est à cause de la neige

[Emma06]

@candicelvl @Lea01 @Jujugulaire Super merci beaucoup à vous trois !!