Maraicher 2012

[Oogway]

Coucou!! j'i un gros pbm avec ce qcm (le 15 sur les diastereoisomeres) que je ne comprends pas du tout...

https://goopics.net/i/D331E

Selon moi, on passe par une E2 (deshydratation intremoleclaire), a partir d'une molecule qui est soit R soit S (dans la qst d'avant on fait une SN1 donc le CL>OH)

Sauf que ducoup je trouve 6 diastereoisomeres... j'ai fait une attaque de base sur les 3 carbones entourant le C+, et j'ai pris la forme Z et la forme E de chacun

SI qlq saurait m'expliquer ♥ (la reponse c'est 5 diastereoisomeres)

[Hibou]

Heyyy @manoncrtt, l'erreur que tu fais est dans l'analyse de la démarche à suivre.

alcool + H2SO4 à 170°C = déshydratation intramoléculaire

 

ensuite il faut voir les possibilités de départ des H

--> si tu fais partir un H du CH3 tu n'auras un seul C* (celui qui l'es déjà avant la réaction) donc tu n'obtiens qu'un dia.

--> Après pour les autres départs de H possibles (qui partent avec le départ du OH et forment l'alcène que tu vas obtenir --> si cette notion n'est pas claire fonce voir la diapo qui montre la réaction) tu auras 2 possibilités car tu obtiens un nouveau C* en créant la double liaison = 2 dia à chaque fois (car R/S possible + C* de base qui bouge pas)

 

donc nous avons 1 + 2 + 2 = 5 dia

 

je ne sais pas si c'est très clair à l'écris comme ça... si tu as besoin de précisions n'hésites pas !

 

Courage la chimie c'est la vie 

 

Edit: item D faux (le piège est dans le fait que la réaction intermol (120° je crois) va te donner un éther-oxyde, cf ton cours) et E correct

 

Edited February 7, 2021 by Hibou

[Oogway]

@Hibou

Whouuu si tu savais comment j'ai été longue à la détente, mais ça y est j'ai enfin compris grâce à toi, merci bcp!!!

bonne soirée

[Hibou]

à l’instant, manoncrtt a dit :

@Hibou

Whouuu si tu savais comment j'ai été longue à la détente, mais ça y est j'ai enfin compris grâce à toi, merci bcp!!!

bonne soirée

ahah rien ne presse, le tout c'est que tu ai compris; bonne soirée de même