QCM21 colle 4 chimie orga

[Ilyatrogène]

Salut, je comprends PAS DU TOUT comment faire au QCM 21 (le 22 non plus, vous inquiétez pas je poserai mes questions dans un autre post  )

 

•  En fait premièrement la molécule pour la réaction qui donnera le composé B : est-ce que c'est une addition d'eau sur alcène ? si oui, est-ce que vous avez mis le OH sur C4 et non sur C3 parce que Br (situé en C2) est inductif attracteur  et qu'il attire les électrons de sorte que C3 se retrouve excédentaire en électrons et C4 déficitaire donc le H+ va sur C3 et le H2O va où il reste de la place : sur le C4 ? 

-> mais en fait avec ce raisonnement qui pourrait coïncider avec la correction je comprend pas trop parce que pour moi le C3 qui va fixer le H+ se retrouvera avec une charge entière positive donc c'est lui qui aura le plus besoin du doublet non liant de H2O donc pourquoi le H2O ne se met pas sur le C3 ?

 

• pour la réaction qui donne C (avec le permanganate dilué à froid (RIP moi qui ne savait pas que c'était KMnO4 ))  : c'est une cis-addition donc sur Z ça donne SR/RS mais je comprend pas pourquoi le C qui porte le Br reste toujours R, c'est une propriété de cette réaction ou bien faut le dessiner pour savoir ? et aussi même si les C porteurs des OH sont RS pourquoi on ne représente pas les OH du même côté ?
• pour l'item B, est-ce qu'il est compté vrai car ils ont tous au moins 1 C* ?

 

• pour l'item C, on est d'accord que l'ajout d'eau sur un alcène donnera toujours un groupement alcool et jamais un groupement cétone ou aldéhyde ? 

 

Voilà pour le QCM 21, merci d'avance pour votre aide ! 

 

[Hestia]

Il y a 6 heures, Ilyana31 a dit :

mais en fait avec ce raisonnement qui pourrait coïncider avec la correction je comprend pas trop parce que pour moi le C3 qui va fixer le H+ se retrouvera avec une charge entière positive donc c'est lui qui aura le plus besoin du doublet non liant de H2O donc pourquoi le H2O ne se met pas sur le C3

Hey c'est un errata de la correction, 

 (je m'auto cite j'adore)

 

Il y a 6 heures, Ilyana31 a dit :

pour la réaction qui donne C (avec le permanganate dilué à froid (RIP moi qui ne savait pas que c'était KMnO4 ))  : c'est une cis-addition donc sur Z ça donne SR/RS mais je comprend pas pourquoi le C qui porte le Br reste toujours R, c'est une propriété de cette réaction ou bien faut le dessiner pour savoir ? et aussi même si les C porteurs des OH sont RS pourquoi on ne représente pas les OH du même côté ?

Le C reste toujours R car le Br a un plus grand numéro atomique que OH donc il reste prioritaire et la chaine contenant les OH reste deuxième pour déterminer la configuration. Attention par contre! On ne peut pas déterminer la configuration d'un carbone sur une forme plane ! donc ici on s'en fiche de quel coté on met notre OH

 

Il y a 6 heures, Ilyana31 a dit :

pour l'item B, est-ce qu'il est compté vrai car ils ont tous au moins 1 C*

 oui !  et qu'aucun d'entre eux n'est une forme méso ou dans un mélange racémique

 

Il y a 6 heures, Ilyana31 a dit :

pour l'item C, on est d'accord que l'ajout d'eau sur un alcène donnera toujours un groupement alcool et jamais un groupement cétone ou aldéhyde ? 

oui !

 

Bisou

[Ilyatrogène]

Super merci @Hestia !!