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je ne comprend pas pourquoi dans l'item E du QCM 20 le O est d'abord attracteur de part la double liaison puis donneur avec la simple liaison ?

(cf correction Dans le premier cas, la configuration des doublets d’électrons de O en font un attracteur qui renforce l’acidité de la molécule. Dans le second cas, la configuration des doublets d’électrons de O en font un donneur.)

merci a celle/celui qui pourra m'aider

  • Solution
Posted

Salut! 

Dans le premier cas tu as une double liaison entre C et O, qui est conjuguée avec le doublet non liant du N. Donc imaginons, les électrons pi du doublet non liant se délocalisent vers le CO, cela entraîne une délocalisation en chaîne des électrons pi de la double liaison sur le O (qui devient négatif). Donc le CO (et l'O plus particulièrement) attire les électrons. Je sais pas si c'est très compréhensible ... 

Dans le deuxième cas, il n'y a plus de double liaison donc plus de phénomène de délocalisation des électrons. Donc le O "redevient" donneur. 😉 

Posted
Il y a 5 heures, jean a dit :

@oceqne mais pourquoi le O n'est pas attracteur dans le cas d'une simple liaison il est quand même plutôt électronégatif non ?

Il n'y a pas de rapport entre le type d'effet mésomère et électronégativité (c'est un mauvais raccourci qu'on a tendance à faire mais qu'il faut oublier!). 

Le O a plusieurs doublets non-liants, et les atomes ayant des doublets non liants en mésomérie sont donneurs, c'est ce que tu dois retenir. 

Par contre, quand le O est lié par une double liaison à un autre atome (en général C), il devient attracteur par délocalisation des électrons pi. 

Posted

 

Il y a 2 heures, jean a dit :

@oceqne mais mésomère et double liaison c'est la même chose non? Simple liaison c'est effet inductif ?

L'effet mésomère correspond à la délocalisation des électrons pi, et l'effet inductif aux électrons sigma. 

Sauf que les électrons pi ce sont les double liaisons oui, mais aussi les doublets non liants! 

Je ne sais pas si ça répond à ta question ... 

Sinon il y avait un autre sujet où j'ai déjà +/- expliqué les effets mésomères, si tu veux je te mets le lien! 🙂 

  • Membres
Posted (edited)
Il y a 18 heures, oceqne a dit :

Le O a plusieurs doublets non-liants, et les atomes ayant des doublets non liants en mésomérie sont donneurs, c'est ce que tu dois retenir. 

@oceqne c'est effet inductif non ? et non mésomérie? (excuse-moi d'insister 😅)

Edited by jean
Posted
Il y a 1 heure, jean a dit :

@oceqne c'est effet inductif non ? et non mésomérie? (excuse-moi d'insister 😅)

Tqt, je galérais avec la mésomérie aussi l'année dernière! 

Comme tu l'as dit l'effet inductif se fait avec des simples liaisons, mais tu n'as pas nécessairement besoin d'avoir des doubles liaisons pour observer un effet mésomère, tant que tu as des doublets non liants. 

Autrement dit : dans tes deux molécules tu as un effet mésomère et inductif!  L'O a des effets inductifs attracteurs oui, mais il a aussi un effet mésomère donneur (lorsqu'il n'est pas lié par une double liaison à un C, dans ce cas il devient mésomère attracteur en effet). Sache que l'effet mésomère domine toujours sur l'effet inductif! Donc si on te demande de comparer l'acidité des molécules comme dans cet item, tu dois prendre en compte l'effet mésomère en priorité par rapport à l'effet inductif. 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

@oceqne Bonjour, je m'incruste mais sur le COH, il manquerait pas un H pour le C parce que sinon il n'est pas tétravalent, si ?

Posted
Le 06/02/2021 à 07:51, jean a dit :

@oceqne est ce que t'aurais un exemple ou il serait attracteur stp? Pour que je comprenne bien

justement sur ton QCM, dans le dernier item, la première molécule à  gauche, il est attracteur mésomère et dans celle à droite il est donneur mésomère! 

Le 06/02/2021 à 08:12, Herlock a dit :

@oceqne Bonjour, je m'incruste mais sur le COH, il manquerait pas un H pour le C parce que sinon il n'est pas tétravalent, si ?

Oui, je pense que tu as raison, et ça peut pas être un C double liaison O parce que dans ce cas il serait "trop" lié ... Donc il doit y avoir une erreur dans l'énoncé à ce niveau là! 

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