stéréochimie et E2

[Ilyatrogène]

Salut, je comprends pas si sur cette diapo en écrivant " dans notre exemple" la prof sous-entend que ce n'est pas toujours comme ça pour les SR/RS qui donnent Z et SS/RR qui donnent E ? Parce que si dans un QCM on a un halogénure d'alkyle et une base et qu'on nous demande quelle configuration ça va donner on peut pas savoir à moins qu'il y ait une règle générale mais là du coup ça me fait douter..

https://goopics.net/i/rZq07

Merci d'avance ; ) 

[oceqne]

Hello ! 

En effet, cette règle n'est pas systématique, même si elle est vérifiée pour beaucoup d'exemples. En général, c'est pour ça qu'il faut se faire tout le cheminement de la réaction pour trouver les isomères à la fin. 

(C'est un peu galère on est d'accord!)

Bon courage !  

[Ilyatrogène]

@oceqne par exemple dans le type d'énoncé que j'ai donné on n'a pas de moyens de faire un cheminement, parce que on peut dessiner la molécule comme on veut même si le majoritaire est le plus substitué donc comment on ferait ?

[oceqne]

Du coup, je vais t'expliquer le cheminement ici : 

Si tu pars de la molécule à gauche dans ton exemple, tu peux remarquer que les plans sont représentés (tu peux voir les atomes ou les groupes d'atomes qui sont devant, derrière, etc). Si tu détermines les configurations absolues des deux C*, en déterminant les ordres de priorité des atomes, tu peux t'apercevoir que tu as un SR. 

Ici, c'est une trans-élimination, donc déjà tu dois t'assurer que l'halogène (Cl) et le H à éliminer sont dans le même plan, ce qui est le cas ici. Le Cl est attiré par le Na+ donc part avec lui, en emportant le doublet d'électrons. Dans le même temps, tu as l'hydrogène qui lui est capté par un ion hydroxyde H+ pour former ensuite une molécule d'eau. 

Tu te retrouves alors avec un C à gauche qui est chargé - et l'autre à droite chargé +, donc la charge - se délocalise pour former la double liaison. 

Les substituants qui restent ne bougent pas, ils restent dans le même plan! C'est donc la molécule finale que tu as représentée à côté, à droite de la diapo, et si tu regardes les ordres de priorité des atomes, tu peux aussi te rendre compte que tu as un isomère Z car les deux grpmts avec l'ordre de priorité le + faible se situent du même côté!

J'espère avoir été claire, mais en gros quand tu as une molécule donnée avec les plans représentés, normalement tu peux être capables de déterminer l'isomérie finale en te faisant toi-même tout le cheminement de la réaction.