A l'aide mésomères donneurs/accepteurs

[microtubulou]

Salut! je viens vous demander de l'aide parce que après avoir assisté au TD de chimie orga, je réalise qu'en fait je n'ai pas du tout compris comment on déterminait si un groupe était M+ ou M- (donneur ou accepteur)... Je n'arrive pas à comprendre s'il faut le déterminer en fonction de la charge, l'électronégativité, la taille etc, ou si juste il y a une liste qui classe les groupements selon leur effet mésomère, pour pas se poser mille questions le jour de l'exam 

Merci!!  

[oceqne]

Hello ! 

Alors : 

+ M ce sont les anions, et les atomes porteurs d'un doublet-non liant (comme les halogènes par ex). 

- M ce sont ceux qui ont une case quantique vacante. L'effet -M se retrouve aussi avec des groupements qui font des délocalisation des électrons pi orientée (comme par ex, un C double liaison O, et ce groupement serait conjugué avec une autre double liaison). 

Après c'est pas mal d'apprendre les groupements par coeur (en général c'est toujours les mêmes qui reviennent aux examens), je cherche les diapos et je te les poste! 

 

Edit, voici les diapos, en espérant que ça puisse t'illustrer mes propos! 

 

Edited February 3, 2021 by oceqne

[microtubulou]

il y a 55 minutes, oceqne a dit :

Hello ! 

Alors : 

+ M ce sont les anions, et les atomes porteurs d'un doublet-non liant (comme les halogènes par ex). 

- M ce sont ceux qui ont une case quantique vacante. L'effet -M se retrouve aussi avec des groupements qui font des délocalisation des électrons pi orientée (comme par ex, un C double liaison O, et ce groupement serait conjugué avec une autre double liaison). 

 

 

Ok merci beaucoup! juste, comment reconnaître ceux qui font des délocalisations pi orientées ?

Et pour les donneurs, par exemple dans la diapo sur les attracteurs N a un doublet non liant, pourtant c'est un attracteur... c'est peut être hyper simple mais vu que j'arrête pas de penser que j'ai compris, puis finalement non, puis peut-être que si etc... je préfère faire le point une fois pour toute  

[oceqne]

T'inquiète, la mésomérie c'est pas le plus simple justement (et ça m'arrive encore de galérer avec ça haha)

 

Ceux qui font des délocalisations pi orientés ce sont tous les groupements présents sur la diapo justement, tu peux voir les délocalisations qui sont schématisés par des flèches bleues! En fait il y a bien une double liaison conjuguée avec la double ou triple liaison du groupement attracteur. 

Le N va être donneur lorsqu'il sera par exemple dans une fonction amine, ou "tout seul". 

Lorsqu'il est lié à un C ou O par une double ou triple liaison, c'est en fait tout le groupement qui devient attracteur, donc c'est pas l'azote en lui-même qui est attracteur mais c'est NO ou CN qui l'est!

 

J'espère que c'est assez clair!!  

[microtubulou]

Oui je crois que j'ai tout là haha merci beaucoup ! 

[microtubulou]

J'ai une nouvelle question, tj en lien avec la mésomérie... Sur ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/fat8.png, la C est vraie; or je ne comprend pas pq le composé n'est pas attracteur étant donné qu'elle a une charge positive. Est ce que c'est à causes des gpements CH3 ? 

merciiz

 

[oceqne]

Il y a 7 heures, lou3008 a dit :

J'ai une nouvelle question, tj en lien avec la mésomérie... Sur ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/fat8.png, la C est vraie; or je ne comprend pas pq le composé n'est pas attracteur étant donné qu'elle a une charge positive. Est ce que c'est à causes des gpements CH3 ? 

merciiz

 

Je ne vois pas la molécule en question

[le_w]

Le 07/02/2021 à 08:30, lou3008 a dit :

J'ai une nouvelle question, tj en lien avec la mésomérie... Sur ce qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/fat8.png, la C est vraie; or je ne comprend pas pq le composé n'est pas attracteur étant donné qu'elle a une charge positive. Est ce que c'est à causes des gpements CH3 ? 

merciiz

 

L'item dit bien "le groupement est attracteur", donc si la correction dit vraie (et de plus ton raisonnement est juste), je ne vois pas le problème