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Chimie orga


Go to solution Solved by oceqne,

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Coucou alors j'ai plusieurs interrogations qui m'embrouillent un petit peu 

 

- tou

Pardon ca a coupé 

 

- je n'arrive pas à définir ce que signifie clairement stéreoselectif , et si c'est compatible avec regioselectif et stereospécifique, sinon quand est ce que l'un ne peut pas aller avec l'autre etc ...

 

- Ensuite est ce que une réaction stéreospécifique ne forme simplement qu'un seul composé ? Parce que je n'arrive pas à comprendre comment la réaction peut être régio selective et stéreospécifique ? 

 

- Si le qcm ne dit que dilué ou que concentré mais ne précise pas la température est ce que ca suffit pour choisir entre substitution ou élimination ou est ce que j'ai besoin des 2 conditions obligatoirement ? 

 

Merci bcp très bonne journée :))))

  • Solution
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Hello ! 

1) Alors régiosélectivité et stéréospécificité ne sont pas compatibles! 

La régiosélectivité se produit lorsqu'à la fin on aura une forme majoritaire par rapport à une (ou plusieurs) autres. Ex : une double liaison qui serait plus substituée dans une forme, donc + stable et majoritaire que dans une autre. 

La stéréospécificité se produit en général lorsque toutes les étapes d'une réaction sont simultanées, et que le composé arrivant n'a pas de "choix" quant à sa position. 

Ce qu'il faut surtout retenir, c'est que quand tu passes par un carbocation dans ta réaction, alors elle n'est pas stéréospécifique mais peut être régiosélective. 

 

2) Pour la SN2 et l'E2, qui sont stéréospécifiques, on obtient en général qu'un seul composé à la fin, oui. Par contre tu peux avoir des réactions d'addition stéréospécifiques qui mèneront à plusieurs molécules. 

 

3) Non, une seule suffit! 😉 

  • Membres
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@lea2002 

il y a une heure, lea2002 a dit :

Ok merci bcp pour tes explications  donc stéreoselectif et stéreospécifique sont synonymes ? 

 

non en faite stéréosélectif c'est quand a partir du conformation définis (Z ou E) tu obtiens systématiquement la même chose tel que RR et SS ou RS et SR. sois 1 seule possibilité de mélange racémique.

En revanche stéréosélectif c'est presque pareil sauf que ici tu auras une espèce majoritaire et une autre minoritaire (cf diapo 92 tu pars de SR et tu obtiens Z et E mais plus de E de part l'encombrement stérique moins important).

En espérant que je ne me suis pas tromper et de t'avoir aider

Posted
Il y a 2 heures, lea2002 a dit :

Ok merci bcp pour tes explications  donc stéreoselectif et stéreospécifique sont synonymes ? 

 

Oui exactement! J'ai utilisé stéréospécifique car c'était écrit comme ça dans mon cours l'année dernière mais les deux sont valables. 🙂 

il y a une heure, jean a dit :

@lea2002 

non en faite stéréosélectif c'est quand a partir du conformation définis (Z ou E) tu obtiens systématiquement la même chose tel que RR et SS ou RS et SR. sois 1 seule possibilité de mélange racémique.

En revanche stéréosélectif c'est presque pareil sauf que ici tu auras une espèce majoritaire et une autre minoritaire (cf diapo 92 tu pars de SR et tu obtiens Z et E mais plus de E de part l'encombrement stérique moins important).

En espérant que je ne me suis pas tromper et de t'avoir aider

@jean je pense que tu t'es un peu embrouillé (tu as mis 2x le mot stéréosélectif). Le premier truc que tu décris c'est bien la stéréosélectivité (ou stéréospécificité) par contre le deuxième c'est la régiosélectivité. 🙂 

  • Membres
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@oceqne oui pardon dans mon message c'est stéréospécifique en premiers puis stéréosélectif. 

Il y a 9 heures, oceqne a dit :

 

@jean je pense que tu t'es un peu embrouillé (tu as mis 2x le mot stéréosélectif). 

mais alors pourquoi avoir mis ca dans son cours diapo 92

 ezik.png

cela signifie bien qu'il y a une différence entre les deux non ?

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