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chimie orga régiosélectivité/mélange racémique


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Bonjour, 

j'ai un gros blocage d'un coup ; comment peut-on être régiosélectif et racémique à la fois ? (exemple de l'hydrohalogénation)

régiosélectif = un produit majoritaire et un autre minoritaire

mélange racémique = stéréoisomères en proportions égales 50%RR et 50%SS

c'est parce que la régiosélectivité se fait sur le carbocation et sur chaque carbocation on obtiendra deux produits en mélange racémique ?

Merci !

  • Solution
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Salut @lea_tdz 

La regioselectivité te dit qu'il faut faire la réaction à un endroit sur ta molécules molécule pour avoir un résultat stable. Dans le cas ou tu obtient un mélange racemique, c'est juste que la réaction passe par un intermédiaire carbocation où  on peut faire  attaquer d'autres intermédiaire de part et d'autre du carbocation qui est plan.

Posted
il y a 4 minutes, Omikron a dit :

Dans le cas ou tu obtient un mélange racemique, c'est juste que la réaction passe par un intermédiaire carbocation où  on peut faire  attaquer d'autres intermédiaire de part et d'autre du carbocation qui est plan.

du coup ça voudrait dire que dès qu'on a un mélange racémique -vu qu'on passe par un carbocation- la réaction est forcément non stéréospécifique ?

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