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réaction SN1 et carbocation


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Salut, dans ce QCM d'une ancienne colle de rangueil, la correction de l'item C me pose problème, il me semblait qu'on devait d'abord identifier le type de réaction puis ça nous permettait de savoir par quel intermédiaire elle passait mais là la SN1 est justifiée par le fait que ça forme un carbocation mais je ne vois pas comment on pouvait savoir que ça allait former un carbocation, qu'est-ce qui nous le permettait dans l'énoncé ?

https://goopics.net/i/Ak8Y3

 

Merci d'avance 😊

  • Solution
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Hello ! Alors je te dis comment j'aurai fait

On te dit ici que ta molécule va être traité par une base faible diluée à froid  donc déjà on est dans une SN jusque là t'es d'accord

Maintenant si tu dessines ta molécule

 

 r4nw.png

 

Tu vois que t'as un Cl donc théoriquement c'est lui que tu vas substituer lors de ta SN, donc tu l'enlèves et là tu vois que si tu le retires ça te fait un carbocation III, vu que tu ne peux pas avoir de carbocation III dans une SN2 et que tu sais que les SN1 forment majoritairement des intermédiaires carbocation III alors tu peux en déduire que t'es dans une SN1 !

 

J'espère t'avoir éclairer ( j'ai expliqué avec des mots pas très scientifiques mais je pense que comme ça c'est plus compréhensible ;)) 

Mais attends l'avis d'un tuteur où de quelqu'un d'autre pour confirmer mes dires parce que on est jamais sûr !

Posted
il y a 54 minutes, loukoum01 a dit :

Hello ! Alors je te dis comment j'aurai fait

On te dit ici que ta molécule va être traité par une base faible diluée à froid  donc déjà on est dans une SN jusque là t'es d'accord

Maintenant si tu dessines ta molécule

 

 r4nw.png

 

Tu vois que t'as un Cl donc théoriquement c'est lui que tu vas substituer lors de ta SN, donc tu l'enlèves et là tu vois que si tu le retires ça te fait un carbocation III, vu que tu ne peux pas avoir de carbocation III dans une SN2 et que tu sais que les SN1 forment majoritairement des intermédiaires carbocation III alors tu peux en déduire que t'es dans une SN1 !

 

J'espère t'avoir éclairer ( j'ai expliqué avec des mots pas très scientifiques mais je pense que comme ça c'est plus compréhensible ;)) 

Mais attends l'avis d'un tuteur où de quelqu'un d'autre pour confirmer mes dires parce que on est jamais sûr !

Ahh oui je vois merci 😊

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Saluut,

je confirme ce qu'a dit @loukoum01, quand c'est précisé dans l'énoncé dilué à froid c'est qu'on est dans le cas d'une SN.

Ensuite tu vois que le Cl est un composé III donc la SN1 est favorisée ( si le Cl avait été un composé I, la SN2 aurait été favorisée)

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