Oogway Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 Coucou, j'ai un gros doute au sujet de la regioséléctivité a propos des reactions d'addition éléctrophiles: elle est obligatoire? Par exemple, si un carbone porte la charge -, c'est forcément sur lui que viendra se fixer le proton, ou y'aura certaines molécules où le proton se sera fixé sur le carbone avec la charge + mais juste moins? je donne un exemple pour illustrer: https://goopics.net/i/Q8DvV Le proton ne pourra pas se mettre sur le carbone toute a droite? merci! Quote
Marinaddt Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 Coucou @manoncrtt, la régiosélectivité existe lorsque l'on passe par un intermédiaire. L'hydrogène sera toujours capté par le carbone le plus électronégatif!! Quote
Solution Provencal_le_gaulois Posted January 31, 2021 Solution Posted January 31, 2021 Hello @manoncrtt Aloooors... en fait quand tu as une addition électrophile, tu as un H+ qui va venir se fixer à un endroit où y a pas mal d'électrons (les dL par exemple). Et la régioséléctivité elle rentre en jeu à ce moment là, si le H+ vient chercher l'électron de sa vie, il le prend bien quelque part, donc par conséquent, y a quelqu'un à qui il va manquer un petit électron donc tu vas créer de l'instablité. Sauf que la nature elle aime pas l'instabilité, donc elle va faire en sorte de minimiser au max cet état qu'elle kiffe pas trop. Donc c'est comme si le H+ suivait de fortes recommandations d'aller à un endroit plutôt qu'un autre. Effectivement, si le proton arrache un électron à un C qui est très bien entouré (le plus substitué possible), ce dernier sera moins instable que s'il l'avait arraché à un C avec beaucoup moins de substituants autour de lui pour le rééquilibrer. Mais de toute façon cette instabilité ne sera que temporaire puisqu'un nucléophile va sentir l'opportunité et arriver à vitesse grand v pour consoler le C+. Dans ton exemple, le proton va justement majoritairement se fixer sur le C tout à droite, puisque comme ça il va créer un C+ plus stable que s'il s'était fixé sur le 2e C. Paul__onium 1 Quote
Oogway Posted February 4, 2021 Author Posted February 4, 2021 @Marinaddt@Provencal_le_gauloismerci bcp à vous 2 je comprends mieux! Mais j'ai un autre problème... Par exemple dans le cas de cette molécule: CH3CH=CCH3X: quel est le carbone qui porte la charge -? Parce le X a un effet I-, et le methyl un effet I+... https://goopics.net/i/vpoNd Merci de votre aide! Quote
Marinaddt Posted February 9, 2021 Posted February 9, 2021 @manoncrtt Pour moi à droite les forces - et + se compense, cependant à gauche on a un effet +, donc il aura un effet donneur vers les droite. C'est donc le C de droite (qui lie le X) qui fixera le proton Quote
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