Yayou Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 Coucou, alors j'ai du mal à savoir quand est-ce qu'on a une E1 ou une E2, par exemple dans ce QCM: "Le (2R,3S)-2-bromo-3-deutériobutane traité par l'éthanolate de sodium dans l'éthanol, conduit à la formation préférentielle de deux produits: le (2E)-but-2-ène et le (2Z)-2-deutériobut-2-ène", l'item "La réaction a lieu selon un mécanisme E2" est compté vrai Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer le raisonnement à avoir? Merci beaucouppp Quote
Solution Aile Posted January 31, 2021 Solution Posted January 31, 2021 coucou @Yayou Alors tu peux voir dans ton énoncé que la réaction donne seulement deux produits ayant une seule configuration possible pour chacune des molécules. Ainsi tu peux te douter que le (2R,3S)-2-bromo-3-deutériobutane a subit une réaction d'élimination stéréospécifique, c'est donc une E2. Est-ce que tu comprends le raisonnement qu'il fallait avoir dans ce QCM? Après c'est pas hyper courant les QCMs comme ça donc si t'as d'autres soucis à trouver l'ordre de la réaction hésité pas Yayou 1 Quote
Oogway Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 Coucou @Aile! EN fait je m’aperçois que je n'ai pas compris ce que voulais dire stéréospécifique Je pensais que quand une réaction était non stéréospécifique, cela voulait dire qu'il y avait passage par un carbocation et donc obtention d'un mélange racemique, et que non stéréospécifique ca voulait dire qu'a partir d'une molécule avec une geometrie particuliere on ne pouvait obtenir qu'une molécule avec une géometrie particuliere (par exemple une élimination sur un meso/erythro donne du Z et sur un threo du Z et du E) Pourtant, ici c'est une E2 et il y a 2 géometries différentes possibles? Quote
Aile Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 il y a 13 minutes, manoncrtt a dit : Je pensais que quand une réaction était non stéréospécifique, cela voulait dire qu'il y avait passage par un carbocation et donc obtention d'un mélange racemique C'est bien ça! il y a 13 minutes, manoncrtt a dit : que non stéréospécifique ca voulait dire qu'a partir d'une molécule avec une geometrie particuliere on ne pouvait obtenir qu'une molécule avec une géometrie particuliere (par exemple une élimination sur un meso/erythro donne du Z et sur un threo du Z et du E) C'est bien ça pour les réactions STEREOSPECIFIQUES(je crois que tu t'es trompée en écrivant) il y a 14 minutes, manoncrtt a dit : Pourtant, ici c'est une E2 et il y a 2 géometries différentes possibles? En effet c'est un exemple un peu particulier, en gros tu te retrouves dans 2 cas : un où la réaction élimine le Br et le D et un cas où on a juste élimination du Br. En fait, ta base forte (l'éthanolate de sodium) a réagit avec ta molécule de départ et va donner le (2Z)-2-deutériobut-2-ène. Si ta base forte est en excès tu vas avoir élimination du deutério et du brome et donc tu auras ce produit, le (2E)-but-2-ène. C'est assez compliqué et la prof ne vous demandera jamais un truc comme ça, ici je pense qu'on voulait juste que tu raisonne dans le sens où la réaction est stéréospécifique car tu obtient qu'une configuration possible pour tes produits et donc réaction d'élimination d'élimination d'ordre 2. Tu as compris le sens de stéréospécifique et non stéréospécifique et c'est l'essentiel! Bon courage!! Quote
Oogway Posted January 31, 2021 Posted January 31, 2021 D'accord merci beaucoup!! Ca me rassure Aile 1 Quote
Yayou Posted January 31, 2021 Author Posted January 31, 2021 @Aile ahh d'accord je comprends mieux, merciii Aile 1 Quote
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