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chimie orga: nitrophénol


Go to solution Solved by Aile,

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Bonjour !

J'ai besoin d'une confirmation concernant les para/méta/ortho nitrophénol, l'ordre du plus acide au moins acide est ce que c'est bien ça : para>méta>ortho ?

Merci beaucoup d'avance 🙂 

  • Solution
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coucou @Emma06!

L'ordre croissant d'acidité est : meta < ortho < para

Pour mieux t'en souvenir, tu sais que le groupement NO2 a un fort effet mésomère attracteur et aura tendance à attirer le doublet non liant de l'oxygène du groupement alcool. Le para et l'ortho nitrophénol ont presque le même pKa mais le para l'emporte sur l'ortho. En effet, plus le doublet est délocalisé sur le cycle, plus l'acide est fort et ici le doublet non liant de l'oxygène sera plus délocalisé en para qu'en ortho. Le meta nitrophénol est plus basique car le doublet liant du O du groupement nitro est conjugué avec le cycle par effet mésomère et a donc tendance à stabiliser le cycle (et le doublet non liant de l'oxygène) et être plus basique.

Dis moi si c'est pas clair☺️

 

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