Packs Poly QCM sur la chimie organique

[liviekandler]

Salut j'avais quelques questions au sujet des QCM du poly, si vous aviez les solutions ça serait cool

 

    + 4E : pourquoi parle t-on de 2 mélange racémique ?

    + 8C : on parle de mélange racémique mais dans l'énoncé il s'agit d'un isomère E et une réaction de dihalogénation sur un E donne un composé méso et non un mélange racémique il me semble? Ducoup pour la D on n'obtient pas des énantiomères non? 

    + 12C : Pourquoi 3-chloropentane et non 2-chloropentane? 

    + 27D : je ne comprend pas pourquoi le composé n'a pas d'action sous la lumière polarisé? E : un alcool n'est il pas plus acide? 

 

[zazouette]

@liviekandler salut!

4E : une hydrohalogénation donne 4 stéréoisomères !

8C : E trans => SR/RS, pour que ce soit méso il faut une symétrie dans la molécule, or là y'en a pas

12C: ça je ne comprends pas j'aurais plutôt dit 3- comme toi...

27D je ne saurais pas te répondre déso!

[Marinaddt]

Coucou @liviekandler

45 minutes ago, liviekandler said:

+ 4E : pourquoi parle t-on de 2 mélange racémique ?

ici Elle donne 2 mélanges racémiques RR et SS, RS et SR car on ne sais pas si on part de Z ou E donc on admet les deux possibilités et on considère qu'on obtient 4 séréoisomères 

 

pour la 8C @TartiFlemme a raison 

 

45 minutes ago, liviekandler said:

  + 12C : Pourquoi 3-chloropentane et non 2-chloropentane? 

ici enfaite il faut que tu trouves de quel coté de la double liaison l'effet inductif donneur est le plus important. C'est à gauche de la double liaison car tu as deux groupements donneurs contre seulement 1 à droite. Ainsi l'electronégativité sera plus importante vers la droite c'est à dire sur le carbone 2. Il va capter un hydrogène, par la double liaison et le carbone 3 formera donc un carbocation (le plus stable) qui sera attaqué par le CL 

 

45 minutes ago, liviekandler said:

  + 27D : je ne comprend pas pourquoi le composé n'a pas d'action sous la lumière polarisé?

Elle est comptée vrai!! 

 

45 minutes ago, liviekandler said:

un alcool n'est il pas plus acide?

la je t'avoue que je ne sais pas trop je vais demander à un autre tuteur..

 

 

Edited January 30, 2021 by Marinaddt

[liviekandler]

il y a une heure, TartiFlemme a dit :

 

8C : E trans => SR/RS, pour que ce soit méso il faut une symétrie dans la molécule, or là y'en a pas

 

@TartiFlemme @Marinaddt

il y a 41 minutes, Marinaddt a dit :

 

 

pour la 8C @TartiFlemme a raison 

 

 

 

 

Ducoup il ne faut pas faire une généralisation de cette planche si j'ai bien compris :

 

"L’addition de dihalogénures sur des alcènes est stéréospécifique : Dans cet exemple :

Alcènes Z RR + SS
Alcènes E RS + SR (ou forme méso)"

 

Mais pourtant dans les autres cas de réactions il est nécessaire d'apprendre par coeur quand est ce qu'à partir d'un certain isomère (Z ou E) on obtient un mélange racémique ou une forme méso non? 

Ducoup pour le cas de la dihalogénation on doit faire au  cas par cas? 

 

Merci pour vos autres réponses en tout cas, et sorry pour l'erreur sur la 27

[Marinaddt]

@liviekandlerEnfaite si!! tu dois bien apprendre ceci c'est juste qu'il faut que tu fasses attention quand tu obtient RS + SR car ça peut être un meso (puisque la règle dit qu'un meso est tjrs RS SR mais la réciproque est fausse!!!) et donc n'aura pas 4 mais 3 stéréoisomères. C'est ça la nuance. Si tu obtiens un composé de cette forme il faut que tu vérifies en dessinant ta molécule que ce n'est pas un méso sinon le nombre de stéréoisomère change!!

 

Du coup pour la 27, le 2-chlorobutane est plus acide que le butan-2-ol car enfaite le chlore a un effet inductif attracteur donc augmente l'acidité alors que le OH a un effet inductif donneur qui augmente la basicité! 

 

Est ce plus clair?