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Salut, encore moi dsl

Je comprend pas du tout comment on détermine si une réaction donne un mélange racémique, si elle donne des énantiomères ou des diastéréoisomères, genre est ce qu'il faut écrire les molécules et ensuite regarder ce que ça fait ou ya un autre moyen de savoir ?

Comme par exemple dans ce QCM : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/n82r.png

 

Merci beaucoup à celui ou celle qui voudra m'expliquer 🙃

  • Solution
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salut @pikachumab!

Alors ici tu es dans le cas d'une dihalogénation (addition d'un dihalogène) et tu as vu dans ton cours qu'une addition de dihalogène est une trans addition électrophile. Les trans addition sont stéréospécifiques, en fonction de la conformation de ta molécule de départ Z ou E (ici E), tu vas obtenir un mélange racémique RS/SR ou RR/SS (je te mets un post en dessous pour ça 😉). Ici tu as donc ta molécule de conformation E au départ et étant donné qu'on est dans une trans addition, tu vas obtenir un mélange de molécules avec la configuration de leur carbones asymétriques RS et SR. Tu obtiens donc (petit rappel du S1) des molécules énantiomères RS et SR (contre-exemple: RR et SR sont des diastéréoisomères et pas énantiomères!) et tu obtient donc un mélange de 2 molécule et pas 4 donc tu obtiens que deux stéréoisomères.

J'espère que c'est plus clair? hésite pas si tu comprends pas mes explications🤗

 

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Donc il s'agit d'apprendre qu'elles réactions sont stéréospécifiques mais pas tout ce qu'elles donnent mais utiliser le sorte de tableau en croix pour retrouver c'est bien ça ?

Merci de ta réponse en tout cas @Ailetu m'aides puissance 1939322

Posted
il y a 7 minutes, pikachumab a dit :

Donc il s'agit d'apprendre qu'elles réactions sont stéréospécifiques mais pas tout ce qu'elles donnent mais utiliser le sorte de tableau en croix pour retrouver c'est bien ça ?

Malheureusement la chimie orga il faut comprendre les bases mais après c'est que du par cœur... donc oui tu dois connaître tes réactions stéréospécifiques comme ici l'addition de dihalogène et les non stéréospécifiques (comme l'addition d'eau sur un alcène) et si ta réaction est stéréospécifique tu dois savoir si elle est trans ou cis (exemple de réaction cis: oxydation douce avec du KMnO4 dilué à froid) et en fonction de sa configuration de départ (E ou Z) et de la réaction (trans ou cis) tu dois connaitre si elle donne un mélange de RR/SS ou SR/RS.. (le schéma)

Ici je t'ai parlé que des additions mais c'est valable pour l'élimination, les substitutions etc..😉

 

Posted

Super !! (j'avais déjà appris toutes les stéréospécifiques pour me faciliter la tâche mais si c'est ce qu'il fallait faire c'est encore mieux!!!)

Juste une petite dernière question: pourquoi on va dire que à l'item A (dans la correction) c'est une réaction non stéréospécifique mais qu'elle est trans ??

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/zmf7.png

 

Merci encore !!

Posted

@pikachumab, désolé je te réponds que maintenant j'avais pas vu! Alors quelqu'un m'a déjà posé la question et je pense que c'est un errata😉

 

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