cis addition et élimination

[lilythium]

rebonjour !

toujours la compilation de qcm de chimie orga (encore merci pour cette compilation hihi) je ne comprend pas comment ici on fait pour trouver la réponse du B et du D :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/it90.png

on pourrait m'aider ? :))

[Marinaddt]

Coucou @lilythiumdans ton cours de chimie orga, dans la partie addition tu as une réaction d'addition avec permanganate (quand il est dilué à froid) qui est toujours une cis addition!! (c'est une oxydation) Il faut la connaitre!! Ca répond donc à l'item B 

 

Puis tu fais une déshydratation intramoléculaire à 170° qui est une réaction d'élimination. Ton OH va partir (d'où la formation d'eau) pour former une double liaison et donc donner un l'alcène 

 

Est-ce plus clair? 

N'hésite pas si jamais 

Edited January 30, 2021 by Marinaddt

[NONOS]

@lilythium Salu! 

Lorsqu'on traite par du permanganate de potassium dilué à froid on a une oxydation douce qui va donner des alpha diols en cis. C'est une réaction de cis addition stéréospécifique à connaitre. 

Et lorsqu'on fait une déshydratation intramoléculaire à 170° , il faut savoir qu'on fait une élimination. 

[lilythium]

il y a 11 minutes, Marinaddt a dit :

tu as une réaction d'addition avec permanganate (quand il est dilué à froid) qui est toujours une cis addition!! Il faut la connaitre!! 

ah c'est bien ce qu'il me semblait j'étais pas sûre que c'était vraiment une règle  merci !

 

@Marinaddt @NONOS oui merci c'est plus clair ! il y a encore un truc qui me dérange, comment on fait pour déterminer si c'est une élimination de type 1 ou 2 ? je crois que j'ai du mal à comprendre cette partie

[Marinaddt]

2 hours ago, lilythium said:

oui merci c'est plus clair ! il y a encore un truc qui me dérange, comment on fait pour déterminer si c'est une élimination de type 1 ou 2 ? je crois que j'ai du mal à comprendre cette partie

Alors si ton carbone sur lequel tu réalise l'élimination a 3 substituants (carbocation III)  -> E1 / Si ton carbone à 1 sub (carbocation I) -> E2

Par contre si il en a deux, tu dois regarder le solvant En effet, si il est polaire PROTIQUE -> E1 si il est polaire APROTIQUE -> E2

Edited January 30, 2021 by Marinaddt

[lilythium]

@Marinaddt c'est ça qui me perturbe, je n'arrive pas à visualiser les molécules de la réaction et donc à déterminer à quoi ressemble le carbocation

[Marinaddt]

1 hour ago, lilythium said:

c'est ça qui me perturbe, je n'arrive pas à visualiser les molécules de la réaction et donc à déterminer à quoi ressemble le carbocation

Es-tu d'accord sur le fait que le carbocation qui va se former est celui où se situe le substituant qui va être éliminé? Ici le OH. Or tu en as deux car la molécule a été traité par le permanganate de potassium ce qui amène à un diol. 

 

Je te met un dessin simplifié des possibilités que tu peux avoir après l'élimination (1ère photo):

Donc si c'est le premier hydroxy que tu élimines la double liaison pourra se former à droit ou gauche du carbone portant l'OH-> deux possibilités 

Si c'est le second hydroxy tu auras trois possibilités comme l'indique les flèches 

 

Maintenant que tu as trouvés ces possibilités, je te montre un schéma d'élimination d'une de ces possibilités. J'ai choisi l'élimination majoritaire (2ème photo):

 

Ici ton second OH va partir sous forme d'eau et l'hydrogène du carbone adjacent (le plus substitué en général) va donner sa liaison pour former la double liaison. C'est bien sur un schéma très simplifié, donc je t'invites à aller voir les diapos de ton cours sur l'élimination de type 1 qui est bien plus précise!

 

N'hésite pas si je n'ai pas été assez clair!! 

 

 

[lilythium]

@Marinaddt okay c'est génial je crois que j'ai compris merci beaucoup !