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Encore de la chimie orga


Go to solution Solved by Provencal_le_gaulois,

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Salut!

Je comprends pas pourquoi la A est fausse, si on prend en compte l'effet inductif de CH3-CH2-CH2 ils vont avoir tendance à "donner" leur électrons au CH de gauche (pcq sinon on dépasse les 4C donc plus d'effet inductif) donc il aurait une charge delta- donc le H+ irait vers lui et le Cl avec le CH de droite SAUF QUE c'est la B qui est juste et je comprends pas pourquoi du coup

Est-ce que quelqu'un peut m'expliquer ce qui va pas dans mon raisonnement svp?

 

 

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  • Solution
Posted

Salut @Monette

 

Alors, dans ce genre d'addition, le H se fixe en 1er puis le Cl vient se fixer après. Il faut bien retenir que ça se fait pas tout à fait en même temps parce que du coup la réaction est régiolséléctive. Le H va venir se fixer à un des 2 C compris dans la dL donc automatiquement, l'autre C va se retrouver avec un manque d'électron, en gros tu as un intermédiaire carbocation. Pour savoir à quel C le H va se fixer, il faut regarder quelle possibilité va donner le carbocation le plus stable, soit le plus substitué.

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Et là on voit que le possibilité 1 offre le carbocation les plus substitué donc le plus stable. Donc c'est sur ce C que le Cl va venir se fixer et donc la B est juste.

 

En fait dans ton raisonnement dans ce genre de réactions, il faut se rappeler que c'est régioséléctif et qu'il faut aller vers le plus stable. Dans ces conditions on va toujours vers le plus stable.

 

Est-ce que tu vois mieux le raisonnement à avoir ?

Posted

@Monette salut! 

Pour moi dans le QCM on te demande ce que la réaction donne majoritairement et ici on a une hydrohalogénation.

Donc c'est le RX le plus substitué qui est majoritaire, donc c'est la réponse B qui est vrai. 

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

@Monette Salut, la b est juste parce que tu n'as pas continué ton raisonnement ! le nucléophile va attaquer ton carbocation le plus stable donc le Cl va être sur le C de gauche !est ce que ça va ?

Edited by Herlock

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