chimiiiie

[lorinne]

bonjour

*pourquoi cette reaction est electrophile? https://ibb.co/Vx28DJ0

je ne vois pas pourquoi on nous dit que ça donne 2 melanges racemiques RR et SS, RS et SR alors qu'il y a meme pas de C*?

 

*comment sait on que cette reaction est une cis addition? https://ibb.co/0y3D5Mv

dans la correction on nous dit que la reaction n'est ni electrophile ni nucleophile parce qu'il n'y a pas de H+ ou H- mais dans la reaction d'avant elle est electrophile sans H+ ou H-?

 

*dans cette reaction : https://ibb.co/2s0LWSs,

je ne comprends pas pourquoi b = 2,3-epoxy-5-methylheptane?

 

*pourquoi dans cette partie du cours on dit que c'est une reaction electrophile? https://ibb.co/WkmLqZL

 

*pourquoi si on fait une dihalogénation sur cette molécule on a un melange racémique RR/SS? https://ibb.co/Jv73D1Q

 

merci

[Herlock]

@lorinne

 

il y a 21 minutes, lorinne a dit :

*pourquoi cette reaction est electrophile? https://ibb.co/Vx28DJ0

Cette réaction est électrophile car dans ton milieu il y aura un catalyseur qui va donner un H+ celui va être attaqué par la double liaison de l'alcène, le nucléophile qui attaquera alors le carbocation le plus stable sera le O de l'H2O, on est bien dans le cas d'une addition électrophile car le H+ va être celui qui se fixe grâce à la liaison  sur la molécule.

 

 

[Herlock]

il y a 39 minutes, lorinne a dit :

je ne vois pas pourquoi on nous dit que ça donne 2 melanges racemiques RR et SS, RS et SR alors qu'il y a meme pas de C*?

@lorinneAlors pour cette question qui se réfère à l'item du haut, il faudra déterminer quel est le carbocation le plus stable, si on regarde la molécule on voit que le carbone à gauche de la double liaison est celui qui va former le carbocation le plus stable donc le H+ va se fixer sur l'autre C (à droite)de la double liaison pour que se forme le carbocation le plus stable à gauche,

maintenant le H2O (avec O nucléophile) arrive, pour se lier il aura deux possibilités d'attaquer soit par en haut ou par en bas le carbone àgauche de l'ancienne double liaison, en l'attaquant il va perdre un H et va donner un OH sur la molécule, on obtiendra une molécule neutre avec sur les deux carbones différents substituants, tes C sont bien asymétriques, on obtiendra un mélange racémique avec deux C asymétriques ! @Paul__onium besoin d'une confirmation stp !

 

Au final, tu vas avoir deux conformations différentes possibles car le H qui s'est fixé au tout début, n'a qu'une seule possibilité donc soit il donnera R soit S maintenant tout dépendra du OH et de sa position comme tu as deux possibilités (possibilités avec la même proportion) on a alors un mélange racémique avec pour le 1er C : 50% de R et 50% de S puis sur le 2e C sur lequel il y a le H on aura soit R ou S

 

est ce que ça va mieux ?

Edited January 27, 2021 by Herlock

[Herlock]

il y a 44 minutes, lorinne a dit :

*comment sait on que cette reaction est une cis addition? https://ibb.co/0y3D5Mv

@lorinne C'est bien une cis-addition ! avec le dihydrogène

il y a 45 minutes, lorinne a dit :

dans la correction on nous dit que la reaction n'est ni electrophile ni nucleophile parce qu'il n'y a pas de H+ ou H- mais dans la reaction d'avant elle est electrophile sans H+ ou H-?

Par contre, c'est bien considéré comme une réaction électrophile...est ce un errata ? @Paul__onium 

il y a 47 minutes, lorinne a dit :

*pourquoi dans cette partie du cours on dit que c'est une reaction electrophile? https://ibb.co/WkmLqZL

 

ça rejoint ta toute première question !

Edited January 27, 2021 by Herlock

[Herlock]

il y a 49 minutes, lorinne a dit :

dans cette reaction : https://ibb.co/2s0LWSs,

je ne comprends pas pourquoi b = 2,3-epoxy-5-methylheptane?

@lorinneIci il faudra que a réagisse avec un peracide : R-CO-O-OH, on va obtenir une transaddition stéréospécifique, le O du peracide peut autant être en haut ou en bas de la double liaison (qui est sur le 2e et 3e C) !

[lorinne]

@Herlockmille mercis

[Herlock]

à l’instant, lorinne a dit :

mille mercis

@lorinneAvec plaisir !!