adrénalice Posted January 26, 2021 Posted January 26, 2021 Bonsoir, Je ne comprends pas pourquoi la D est fausse : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/6s6j.png En règle générale, on a un mélange racémique quand la réaction est non stéréospécifique c'est bien ça? Merciii pour vos explications Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 @jePASSparla Ici tu es dans le cas d'une addition où on obtiendra un carbocation intermédiaire car tu auras ton H+ qui va réagir avec ton alcène pour former le carbocation le plus stable et celui ci va être attaqué par le nucléophile Br -, on est dans le cas d'une réaction non stéréospécifique, ici c'est régiospécifique, par rapport à l'item D ce doit peut-être être un errata car on obtient bien un mélange racémique ! @Paul__onium ou @Aile Par contre on peut très bien avoir un mélange racémique pour des réactions stéréospécifiques, racémique avec 50% RS et 50%SR... Quote
adrénalice Posted January 26, 2021 Author Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 6:49 PM, Herlock said: Par contre on peut très bien avoir un mélange racémique pour des réactions stéréospécifiques, racémique avec 50% RS et 50%SR... Expand La seule situation ou le mélange n'est pas racémique c'est quand l'atome a un seul choix de position du coup? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 (edited) On 1/26/2021 at 7:09 PM, jePASSparla said: La seule situation ou le mélange n'est pas racémique c'est quand l'atome a un seul choix de position du coup? Expand @jePASSparlaJe suis désolé mais je ne comprends pas ta question ? Il me semble que dans tous les cas qu'on a eu (sauf oxydation avec coupure de la double liaison) on avait à chaque fois un mélange racémique du fait que le C (n'est plus un alcène donc hybridé sp2) mais sp3 ce qui fait qu'on a une configuration tétraédrique avec parfois des C asymétriques où peut alors déterminer les différents énantiomères... @Ailepourrais-tu nous aider stp ! Edited January 26, 2021 by Herlock Quote
Ancien Responsable Matière Solution Paul__onium Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Solution Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 6:49 PM, Herlock said: @jePASSparla Ici tu es dans le cas d'une addition où on obtiendra un carbocation intermédiaire car tu auras ton H+ qui va réagir avec ton alcène pour former le carbocation le plus stable et celui ci va être attaqué par le nucléophile Br -, on est dans le cas d'une réaction non stéréospécifique, ici c'est régiospécifique, par rapport à l'item D ce doit peut-être être un errata car on obtient bien un mélange racémique ! @Paul__onium ou @Aile Expand Hello @Herlocket @jePASSparla, prenez le temps de déssiner la molécule ^^. On a 2 possibilités pour les carbocations. ça peut être le carbone 2 ou le carbone 3. Cependant, étant donné que c'est le carbone 2 qui va engendrer le carbocation le plus stable, c'est lui qui va réagir avec Br-. Le brome peut alors se fixer soit en haut, soit en bas (car le carbocation est plan). Le produit majoritaire est donc le 2-bromo-2-méthyl hexane. Le soucis c'est que le carbone 2 (celui où s'est fixé le brome) n'est pas asymétrique car il possède 2 groupements identiques (2 méthyls). Donc c'est pour ça que la molécule n'est pas chirale et ne peut donner lieu à des énantiomères. Vous avez compris ^^ ? Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 8:30 PM, Paul__onium said: prenez le temps de déssiner la molécule ^^. Expand @Paul__oniumEffectivement, mais je ne l'ai pas fait car @jePASSparlademandait en règle générale du coup j'ai fait abstraction de l'item mais ce n'était pas la bonne solution, merci !! Quote
Ancien Responsable Matière Paul__onium Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 8:34 PM, Herlock said: @Paul__oniumEffectivement, mais je ne l'ai pas fait car @jePASSparlademandait en règle générale du coup j'ai fait abstraction de l'item mais ce n'était pas la bonne solution, merci !! Expand T'inquiètes ^^, tu aides énormément ce forum et c'est très bien. C'est mon role de vérifier, et c'est cool que tu me tagues Herlock 1 Quote
adrénalice Posted January 26, 2021 Author Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 8:30 PM, Paul__onium said: Le produit majoritaire est donc le 2-bromo-2-méthyl hexane. Le soucis c'est que le carbone 2 (celui où s'est fixé le brome) n'est pas asymétrique car il possède 2 groupements identiques (2 méthyls). Donc c'est pour ça que la molécule n'est pas chirale et ne peut donner lieu à des énantiomères. Expand Effectivement, j'ai même pas pensé à regarder ça merci!! À partir du moment où on a un C* on aura un mélange racémique? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 8:57 PM, jePASSparla said: À partir du moment où on a un C* on aura un mélange racémique? Expand @jePASSparlaOui du coup avec comme @Paul__onium le dit 2 énantiomères R et S ! adrénalice 1 Quote
Ancien Responsable Matière Paul__onium Posted January 26, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 26, 2021 On 1/26/2021 at 9:00 PM, Herlock said: @jePASSparlaOui du coup avec comme @Paul__onium le dit 2 énantiomères R et S ! Expand exactly ^^ adrénalice and Herlock 2 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.