Chimie organique : additions nucléophile potite question de diapo

[FabienDespascito]

Salut 

Sur cette diapo du cour de la prof, le le nitrile est marqué -Ctriple liaison N. Pourquoi le C est négatif, c'est seulement car on a enlevé un H, mais pourquoi le H a disparu ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/b542.png

[Herlock]

il y a 11 minutes, FabienDespascito a dit :

Pourquoi le C est négatif,

@FabienDespascitoLà tu es dans les additions nucléophiles donc c'est un des réactif, il est négatif car c'est l'élément nucléophile (le moins) qui va réagir avec l'autre molécule, il a perdu le H pour devenir un nucléophile, il ne faut pas oublier que sur le C triplement lié au N, il y a un doublet non liant d'où le moins car un doublet non liant c'est 2 électrons ! 

 

@Squeeest ce que c'est cela ou pas du tout ?

Edited January 26, 2021 by Herlock

[FabienDespascito]

@HerlockAh d'accord c'est du au doublet non liant, pcq je me disais que vu que le N triplement lié avait un effet inductif et mésomère attracteur je comprenais pas pourquoi le N n'était pas de charge -

Edit : Y'a pas d'effet mésomère enfait nn ?

Edited January 26, 2021 by FabienDespascito

[Herlock]

@FabienDespascitoLa, il n'y a pas vraiment d'effet mesomere, c'est plutôt du au fait que le HC triplement lié au N, a perdu le H qui est donc un H+, on a alors le C qui garde la liaison mais qui la fait passer en DNL, d'où le moins sur le C

Edited January 26, 2021 by Herlock

[FabienDespascito]

Ok merci beaucoup

(fait gaffe t'es bientôt à 666messages)

[Herlock]

il y a 10 minutes, FabienDespascito a dit :

Ok merci beaucoup

(fait gaffe t'es bientôt à 666messages)

@FabienDespascitoAvec plaisir, et voilà 667 !!

[Squee]

il y a 33 minutes, Herlock a dit :

 

@Squeeest ce que c'est cela ou pas du tout ?

 

Ouai, c'est totalement ça. J'allais expliquer pourquoi le C porte la charge -, vu que c'était l'interrogation de Fabien, mais tu as bien répondu par la suite.
Je vous signale juste en passant qu'ici, le Carbone, par sa charge -, devient un bien meilleur nucléophile, et c'est bien lui qui attaque le Carbone électrophile du C=O, et non pas l'Azote comme on pourrait le penser.

[Herlock]

il y a 1 minute, Squee a dit :

Ouai, c'est totalement ça. J'allais expliquer pourquoi le C porte la charge -, vu que c'était l'interrogation de Fabien, mais tu as bien répondu par la suite.

Ah super, merci !!

à l’instant, Squee a dit :

le Carbone, par sa charge -, devient un bien meilleur nucléophile, et c'est bien lui qui attaque le Carbone électrophile du C=O, et non pas l'Azote comme on pourrait le penser.

 

@SqueeMerci pour l'info  !!