Substitution nucleophile ordre 1

[EmmaDu]

Salut, est ce que les réactions de substitution nucleophile d ordre 1 sont stereospecifique ou regioselective ?

[Provencal_le_gaulois]

Hello @EmmaDu!

Alors déjà, régioséléctif et stéréospécifique ce n'est pas pareil. On va parler de stéréospécificité lorsque la conformation de départ va influencer la conformation d'arrivée. Par exemple lorsque une addition sur un alcène Z va donner une conformation précise.

Ensuite, a régiosélectivité c'est lorsque un atome va être une cible de choix par l'attaquant on va dire.

Donc une SN1 est non stéréospécifique car le principe de cette réaction c'est de passer par un intermédiaire carbocation. Et cet intermédiaire est plan donc l'atome attaquant va pouvoir arriver autant d'en haut que d'en bas, on obtiendra donc un mélange racémique et donc on qualifie ça de non stéréospécifique. 

Maintenant au niveau delerégioséléctivité, là oui car  la réaction va avoir tendance à former le carbocation intermédiaire le plus stable donc ayant le plus de substituants. Donc le C le plus substitué sera la cible de choix.

 

Bonne journée !!

[Herlock]

il y a 3 minutes, Provencal_le_gaulois a dit :

Maintenant au niveau delerégioséléctivité, là oui car  la réaction va avoir tendance à former le carbocation intermédiaire le plus stable donc ayant le plus de substituants. Donc le C le plus substitué sera la cible de choix.

@Provencal_le_gauloisAh merci !!

[Herlock]

il y a une heure, Provencal_le_gaulois a dit :

Donc le C le plus substitué sera la cible de choix.

@Provencal_le_gauloisDans la mesure où celui-ci est le plus stable ou peu importe ?

Edited January 26, 2021 by Herlock

[Provencal_le_gaulois]

à l’instant, Herlock a dit :

Dans la mesure où celui-ci est le plus stable ou peu importe ?

oui dans la mesure où celui-ci est le plus stable, le critère c'est "formation du carbocation le plus stable", je disais ça juste parce que généralement le C le plus substitué est le plus stable ^^

[Herlock]

il y a 1 minute, Provencal_le_gaulois a dit :

oui dans la mesure où celui-ci est le plus stable, le critère c'est "formation du carbocation le plus stable", je disais ça juste parce que généralement le C le plus substitué est le plus stable ^^

@Provencal_le_gauloisC'était pour être sûre ! Merci beaucoup !!

[Provencal_le_gaulois]

Avec grand plaisir !

 

[EmmaDu]

@Provencal_le_gaulois merci beaucoup pour l'explication !