Chimie organique UE11 : QCM 13 du sujet type 2 p8

[yasminawsf]

Bonjour !

J'ai une question sur le qcm 13 du sujet type 2 où l'on doit comparer des acidités. De ce que j'ai cru comprendre dans le cours : on a

alcool<thiol <acide carboxylique. J'ai donc mit dans l'ordre décroissant 6/2/5/1/4/3 mais la correction m'indique que c'est 1/6/2/5/4/3.. du coup je suis d'accord pour tout le thiol passant bien avant l'alcool mais je ne comprends pas pourquoi il est devant l'acide carboxylique ? Les thiols sont plus acides qu'eux ? Dans ce cas pourquoi le 4 n'est pas devant lui aussi ? Aussi, le HCl est plus fort que tout les autres cités ? (dans les qcm il était souvent devant tout le monde )

Voilà merci beaucouuuuuuuup

( je vous aurez bien mis un screen du qcm mais je ne sais pas comment faire par contre c'est à la page 8 )

 

[Herlock]

@yasminawsfBonsoir ! 

 

Pour la correction (détaillée) je ne l'ai pas trouvé mais je vais essayer de te répondre : pour la molécule 1 ce n'est pas à proprement parler un thiol, il y a certes un S (souffre) mais cette molécule c'est plus un sulfate qui est très acide car le O a des effets mésomères attracteurs qui augmentent son acidité ! C'est le plus acide !

Vient ensuite la classe des R-COOH, le plus simple c'est le H-COOH qui (comme H n'a aucun effet) est tout simplement acide maintenant tu la compares avec les autres formes R-COOH, on a deux assez similaire avec l'un  et l'autre  on va comparer les deux halogènes, on sait que le brome est plus électronégatif que l'iode donc effet inductif attracteur plus important donc plus acide soit : 6 > 2 > 5 (le 5 étant le H-COOH qui je le répète est le moins acide car pas d'effet inductif attracteur à cause du H)

Ensuite, la molécule avec un OH final et un SH final or on sait que le SH est plus acide que le OH d'où 4 >3

 

donc on a 1>6>2>5>4>3

 

[yasminawsf]

Waw super rapide ! Merci beaucoup !

il y a 16 minutes, Herlock a dit :

ce n'est pas à proprement parler un thiol, il y a certes un S (souffre) mais cette molécule c'est plus un sulfate qui est très acide car le O a des effets mésomères attracteurs qui augmentent son acidité ! C'est le plus acide !

D'accord ! Mais du coup je me demandais comment on pouvait savoir que c'était le plus acide ? Je compare l'électronégativité ? S Br x2 ? ou le ratio groupe attracteur et groupe donneur car là oui ça pourrait marcher pour la molécule 1.. bahaha j'essaie vraiment de comprendre le raisonnement mais je suis désespérée

EN TOUT CAS MERCI BEAUCOUP HEIN

 

 

 

[Herlock]

il y a 5 minutes, yasminawsf a dit :

Mais du coup je me demandais comment on pouvait savoir que c'était le plus acide ?

@yasminawsfje t'avoue que lui je ne savais pas au début où le mettre mais j'ai pensé au COOH et le H2SO4 tu es d'accord qu'il a encore plus d'effets attracteurs mésomères à cause aux 4 O doublements liés par rapport au COOH qui n'a qu'un seul O doublement lié ! 

il y a 5 minutes, yasminawsf a dit :

Je compare l'électronégativité ? S Br x2 ?

Pas dans ce cas, je dirai qu'il faut toujours comparer à des choses qui te semblent comparables, exemple le I2 et le Br2 (t'avais pas besoin de comparer le reste de la formule dans ce cas), tu vois ce que je veux dire ou pas ?

@yasminawsfpour le H2SO4 vu qu'on ne le voit pas souvent c'était assez dur de l'imaginer, mais regarde surtout non pas le S (même si c'est l'atome centrale) mais surtout les O autour et leur liaison avec le S !

Edited January 21, 2021 by Herlock

[yasminawsf]

Le 21/01/2021 à 23:24, Herlock a dit :

@yasminawsfje t'avoue que lui je ne savais pas au début où le mettre mais j'ai pensé au COOH et le H2SO4 tu es d'accord qu'il a encore plus d'effets attracteurs mésomères à cause aux 4 O doublements liés par rapport au COOH qui n'a qu'un seul O doublement lié ! 

Pas dans ce cas, je dirai qu'il faut toujours comparer à des choses qui te semblent comparables, exemple le I2 et le Br2 (t'avais pas besoin de comparer le reste de la formule dans ce cas), tu vois ce que je veux dire ou pas ?

@yasminawsfpour le H2SO4 vu qu'on ne le voit pas souvent c'était assez dur de l'imaginer, mais regarde surtout non pas le S (même si c'est l'atome centrale) mais surtout les O autour et leur liaison avec le S !

Merci beaucouuuuuuppp