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la chimie organique


Go to solution Solved by Paul__onium,

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hello

*par rapport à ces 3 molécules :

image.png.ce38b9b030597c817b0ac08c0da6ac09.png

 

pourquoi le HCl est plus acide que le CCl3-COOH? car pour moi plus t'as de groupements électronégatifs plus t'es acide, nn?

en vrai, je ne vois pas pourquoi HCl est la molécule la plus électronégative de toutes ces molécules, pour moi c'était la 5...

 

*dans ce qcm :

image.png.d44c9e135ff1fd830d64c874b98e58ac.png

 

 

je ne comprends pas cet exercice déjà pour la B (la seule juste) comment pouvons-nous savoir que A et A' sont des enantiomeres?

*pour la A, je ne vois pas comment on peut deviner que c'est une substitution nucléophile d'ordre 1 ?

*pour la C comment sait-on que c'est une substitution et non une élimination?

*pour la D et la E je ne comprends pas comment on peut prédire ce que la réaction donnera ? svp

 

merciii

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)
Il y a 6 heures, lorinne a dit :

pourquoi le HCl est plus acide que le CCl3-COOH? car pour moi plus t'as de groupements électronégatifs plus t'es acide, nn?

en vrai, je ne vois pas pourquoi HCl est la molécule la plus électronégative de toutes ces molécules, pour moi c'était la 5...

@lorinnec'est classe en vrai parce qu'il est tout petit et c'est le plus acide !! En fait il est le plus acide car c'est un acide inorganique ! (cf le commentaire de @mayackplus bas ! C'est une règle les acides inorganiques sont les plus acides ! 

Il y a 6 heures, lorinne a dit :

je ne comprends pas cet exercice

@Sashounet on a besoin de toi ! (plus que quelques jours à nous supporter !!)

Edited by Herlock
Posted
il y a 52 minutes, Herlock a dit :

c'est classe en vrai parce qu'il est tout petit et c'est le plus acide !! En fait il est le plus acide car c'est un acide inorganique ! HF c'est le must ! C'est une règle les acides inorganiques sont les plus acides !

kikou j'espère que tu vas bien, je suis désolée mais j'ai pas compris...

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)
il y a 12 minutes, lorinne a dit :

kikou j'espère que tu vas bien, je suis désolée mais j'ai pas compris...

@lorinneAh oui désolée je n'ai suffisamment expliquée ! Pour comprendre pourquoi les acides inorganiques sont les plus acides, il faut revenir à la notion d'électronégativité, le Cl est très électronégatif, il est donc attracteur inductif d'électron or plus le groupe est attracteur, plus la molécule est acide ce qui est notre cas !! 

Edited by Herlock
  • Ancien Responsable Matière
Posted
Il y a 1 heure, lorinne a dit :

dans ce qcm :

image.png.d44c9e135ff1fd830d64c874b98e58ac.png

 

 

je ne comprends pas cet exercice déjà pour la B (la seule juste) comment pouvons-nous savoir que A et A' sont des enantiomeres?

*pour la A, je ne vois pas comment on peut deviner que c'est une substitution nucléophile d'ordre 1 ?

*pour la C comment sait-on que c'est une substitution et non une élimination?

*pour la D et la E je ne comprends pas comment on peut prédire ce que la réaction donnera ? svp

on n'a pas encore vu cette partie !! mais des tuteurs pourront quand même t'aider !

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 6 minutes, Sashounet a dit :

J'arrive j'arrive 💚

mais quand arrêtera-t-il de nous carry sur la chimie orga ?

Posted

Donc spoiler alerte, c'est une SN1 !

Alors pourquoi ? Quoi ? Donc ?

1ere info -> j'ai une molécule avec 1 seul carbone asymétrique (de config R)

2eme info -> je suis à froid !

3eme info -> j'obtiens 2 molécules, A et A' !

 

Si j'obtiens 2 molécules (je n'ai pas de stéréospécifité !) Donc on est dans une réaction d'ordre 1 qui passe donc par un carbocation 

A froid signifie que j'ai une substitution et non une élimination, c'est donc une SN1

J'ai 1 seul C* qui va donner 2 molécules (2^1 stereoisomeres possibles) donc les 2 molécules sont énantiomères l'une de l'autre !

 

Pour terminer les molécules formés sont butan-2-ol (énantiomeres R et S) ("le brome est remplacé par un OH ")

il y a 2 minutes, Soleilne a dit :

mais quand arrêtera-t-il de nous carry sur la chimie orga ?

Quand le S2 reprendra 😥😭😭

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, Sashounet a dit :

Donc spoiler alerte, c'est une SN1 !

Alors pourquoi ? Quoi ? Donc ?

1ere info -> j'ai une molécule avec 1 seul carbone asymétrique (de config R)

2eme info -> je suis à froid !

3eme info -> j'obtiens 2 molécules, A et A' !

 

Si j'obtiens 2 molécules (je n'ai pas de stéréospécifité !) Donc on est dans une réaction d'ordre 1 qui passe donc par un carbocation 

A froid signifie que j'ai une substitution et non une élimination, c'est donc une SN1

J'ai 1 seul C* qui va donner 2 molécules (2^1 stereoisomeres possibles) donc les 2 molécules sont énantiomères l'une de l'autre !

 

Pour terminer les molécules formés sont butan-2-ol (énantiomeres R et S) ("le brome est remplacé par un OH ")

@SashounetMerci !!!!

il y a 2 minutes, Sashounet a dit :

Quand le S2 reprendra 😥😭😭

@Sashounet comme tu aimes la chimie orga je ne peux que dire que les effets inductifs donneurs soient avec toi (peut être qu'ils sont moins intenses mais ils sont surtout moins délocalisés et connaissent leur but) !!

Posted
Le 21/01/2021 à 14:47, Herlock a dit :

@lorinnec'est classe en vrai parce qu'il est tout petit et c'est le plus acide !! En fait il est le plus acide car c'est un acide inorganique ! HF c'est le must ! C'est une règle les acides inorganiques sont les plus acides ! 

@Sashounet on a besoin de toi ! (plus que quelques jours à nous supporter !!)

ATTENTION, HF est une exception, il est moins acide que HI, HBR et HCL !

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 11 minutes, mayack a dit :

ATTENTION, HF est une exception, il est moins acide que HI, HBR et HCL !

du coup, j'ai omis de détail, merci @mayack, on a donc (par ordre d'acidité croissante) : HF < HCl< HBr < HI non ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 8 minutes, Paul__onium a dit :

HCl>HBr>HI>HF

@Paul__oniumMerci c'est assez bizarre du coup parce que cela ne respecte pas l'ordre de la polarisabilité si ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Coucou ! 

il y a 18 minutes, Paul__onium a dit :

HCl>HBr>HI>HF

je me permets juste de te reprendre là dessus, ce n'est pas en fonction de l'EN- mais en fonction de la polarisabilité

Donc l'ordre est : HI>HBr>HCl>HF. 

Mais la prof n'en parle pas dans ses diapos donc ce n'est pas à savoir !! Je n'ai jamais vu ça dans les annales perso 😉 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 6 minutes, Aliénor a dit :

mais en fonction de la polarisabilité

Donc l'ordre est : HI>HBr>HCl>HF. 

Mais la prof n'en parle pas dans ses diapos donc ce n'est pas à savoir !! Je n'ai jamais vu ça dans les annales perso 😉 

merci @Aliénormais du coup le HF n'est pas une exception ? parce que plus haut dans le post c'était le cas ?!

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
il y a 10 minutes, Aliénor a dit :

e me permets juste de te reprendre là dessus, ce n'est pas en fonction de l'EN-

Je me permet à mon tour de te reprendre 😂

 

Les acides minéraux > COOH > SH > OH. Je pense que jusque là on s'entretue pas @Aliénor

 

Au sein des acides minéraux, c'est ceux avec la plus grande EN qui l'emportent sauf pour le HF qui est une exception. Donc le classement est HCl>HBr>HI>HF.

 

Si jamais tu n'es toujours pas d'accord, je te met le lien des PKa des différents acides (sachant que plus le PKa est petit, plus l'acide est fort).

http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/donnees/pk.htm

 

 

On tombe d'accord?

Posted (edited)

Salut @Paul__onium ^^

il y a 25 minutes, Paul__onium a dit :

Les acides minéraux > COOH > SH > OH

ouiiiiiii (en + Stigliani le redit en Bipohysique sur sa leçon du pH ^^)

 

il y a 25 minutes, Paul__onium a dit :

Si jamais tu n'es toujours pas d'accord, je te met le lien des PKa des différents acides (sachant que plus le PKa est petit, plus l'acide est fort).

http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/donnees/pk.htm

Au vu de cette documentation, il est évident qu'elle te donne raison ! (seulement j'ai vu d'autre chiffre en prenant 3 autres sources)

Ce sont ces chiffres (à quelques décimales près qui retombent le + souvent)

HF (pKa = 3.1) < HCl (pKa = -6.0) < HBr (pKa = -9.0) < HI (pKa = -9.5 donné = à 10 quelques fois)

 

Et ça confirme le propos des diapositives de Madame El Hage

Révélation

GbbxjwJ.png

 

donc l'acidité augmente en fonction du départ facile de H

 

Après je pense pas que ce soit très utile car la prof ne met qu'un seul acide inorganique à chaque fois mais c=ça peut toujours être utile

 

Edited by Sashounet
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 1 minute, Sashounet a dit :

Au vu de cette documentation, il est évident qu'elle te donne raison ! (seulement j'ai vu d'autre chiffre en prenant 3 autres sources)

Ce sont ces chiffres (à quelques décimales près qui retombent le + souvent)

HF (pKa = 3.1) < HCl (pKa = -6.0) < HBr (pKa = -9.0) < HI (pKa = -9.5)

 

Et ça confirme le propos des diapositives de Madame El Hage

@SashounetMerci !! Du coup on parle bien de polarisabilité !!!

  • Ancien Responsable Matière
Posted

J'avais pas noté ça en cours l'an dernier mais ça n'a pas vraiment d'importance d'après mes souvenirs 😉 

En effet, personne ne va s'entretuer mdrrr 

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