cla_ Posted January 19, 2021 Posted January 19, 2021 bonjour, je n'arrive vraiment pas à résoudre les qcm sur les carbocations, carnations etc... En effets pour moi, le carbocation est d'autant plus stable qu'il est entouré d'éléments donnés (donc +I) mais pour ce qcm, j'aurai mis la C fausse et la D vraie par exemple. Dans la C , le terme de droite est pour moi plus entouré d'éléments donneurs que le tome de gauche ... Je pense que je confonds pleins de termes et principes mais je n'arrive pas a savoir comment faire.. Est ce que quelqu'un a une technique "qui marche pour tous ces qcm" de comparaison que ca soit les carbonations ou carbanions .... Merci bcp de votre aide ! https://zupimages.net/viewer.php?id=21/03/3ajt.png Quote
Solution mayack Posted January 19, 2021 Solution Posted January 19, 2021 Bonjour, Alors pour moi ici, tu as oublié de prendre en compte la mésomérie ! Dans l'item C, il y a une double liaison entre le C et le O à prendre en compte, si ajoute le moins sur le CH ! Et au niveau de le l'item D, tu as un doublet non liant sur le Br et le - sur le C qui peuvent stabilité la molécule par effet mésomère ! L'effet mésomère est prioritaire par rapport à l'effet inductif, il ne faut pas oublier ça ! Pour ce qui est de la méthode, je te conseil de faire un max de QCM et je te conseil aussi de jeter un coup d'oeil aux annales de chimie organique du premier semestre de PACES maraîchers sur la librairie tutoweb. Ca te donnera une idée sur les QCM types qui tombent souvent et réfère toi un max à ses QCM. Essaie aussi de faire le vide et de relire les diapo tranquillement en faisant des petites fiches et petit à petit ça finira par s'éclaircir ! J'espère t'avoir aidé, bon courage ! mojito and Paul__onium 2 Quote
mojito Posted January 19, 2021 Posted January 19, 2021 Salut @cla_ moi aussi j'ai fais les mêmes erreurs que toi mai je pense avoir compris, en fait là il faut le voir dans le sens où il faut faire se déplacer ta charge négative vers un autre atome en l'attirant plutôt que d'avoir un atome répulsif qui va "accumuler" les charges - sur ton atome, c'est très très schématique je sais pas si ça renforce ce qu'à dit @mayack Quote
cla_ Posted January 19, 2021 Author Posted January 19, 2021 @mayack en fait je sais pas comment faire pour prendre en compte l'effet mésomère.... Quote
mayack Posted January 19, 2021 Posted January 19, 2021 Alors, t'as plusieurs cas ou tu peux avoir de la mésomérie: -Ca peut soit être un enchainement π-σ-π (double liaison - liaison simple - double liaison) -Ca peut aussi être π-σ-n (le n étant un doublet non liant). -Parfois, tu aura sur tes atomes des - il faut prendre en fait que l'atome qui le porte peut donner son électron et donc une liaison complémentaire à l'atome d'à côté .. J'ai essayé de simplifier mes mots au maximum .. J'espère que ça t'aidera Bon courage Paul__onium 1 Quote
cla_ Posted January 19, 2021 Author Posted January 19, 2021 @mayack d'accord je vois merci mais dans le qcm j'arrive pas a situer ce qu'il faut faire en premier... si il y a possibilité de mésomérie il faut que le la traite en premier comme elle est prioritaire mais concrètement je ne sais pas comment comparer .... Par exemple pour la C je ne sait pas l'appliquer ... ça parait bizarre mais j'ai beau connaitre qu'est ce qu'un mésomère ou les carbocations je n'arrive pas a le mettre en pratique Par exemple pour la C et la E il y a des doubles liaisons donc un effet mésomère qui prédomine mais a partir de là je suis bloquée apres pour comparer les deux molécules ... désolé de t'embêter avec mes questions .... merci Quote
mayack Posted January 19, 2021 Posted January 19, 2021 Déjà, il faut retenir qu'il te faut un système conjugué et non pas qu'une seule double liaison (ou un seul - ou un seul doublet non liant). Il faut que ça soit sous une des formes que je t'ai montré précédemment. -Pour la C, tu a une double liaison entre le C et le O (le O doublement lié sera mésomère attracteur), et tu as un - sur le CH (il sera mésomère donneur), or sur la molécule de gauche tu n'a pas qu'un moins sur le CH (pas de double liaison, pas de doublet dans liant), donc pas d'effet mésomère. Conclusion: la molécule de gauche est plus stable car stabilisée par effet mésomère. -Pour la E, a gauche tu as une conjugaison de type : (-)-σ-π, le CH2 portant le - pourra former une double liaison avec le C à côté et la liaison π pourra bouger. Et au niveau de la molécule de droite, tu n'a qu'un seul - moins le CH donc pas de mésomérie car pas de système de conjugaison, seulement un effet inductif, donc moins stable car mésomérie l'emporte ! J'espère que ça va N'hésite pas à me reprendre si jamais, j'essaierai de simplifier un peu plus mes propos ou trouver un autre moyen de t'expliquer Nébuleuse 1 Quote
cla_ Posted January 20, 2021 Author Posted January 20, 2021 @mayack Ahhhh d'accord je comprend mieux !! alors si je récapitule je regarde si il y possibilité d'effet mésomères des deux cotes. S'il y en a un que d'un coté , le mésomère sera le plus stable. S'il n'y en a pas je regarde juste lequel a le plus de groupe donneur/attracteur en fonction de si c'est un carbocation ou carbanion. et sił y a des deux cotés un effet mésomère ... je ne sais pas en fait ahah J'espere que j'ai bien compris ... Merci !! Quote
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