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C'est la base


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Salut ! Désolé si cette question a été posée, j'ai regardé au moins 10 questions pour vérifier et j'ai rien vu mais sait on jamais. Pour ce qcm : http://www.noelshack.com/2021-03-2-1611054711-capture-d-ecran-2021-01-19-a-12-11-47.png, je comprends d'après la correction que 4 est plus basique que 3 parce que 3 est plus électronégatif, mais j'aurai pensé l'inverse à cause de l'effet mésomère donneur de -NH2 . Le problème dans ma réflexion, c'est qu'on dit que la mésomérie gagne sur l'effet inductif, mais on dit aussi que l'électronégativité diminue la basicité. Ducoup dans quel cas on raisonne sur l'électronégativité par exemple, et dans quel cas la mésomérie ? Dans un cas ou l'un est plus électronégatif mais à un effet donneur, et l'autre moins électronégatif mais pas d'effet mésomère donneur qui l'emporte sur les deux ? 


Et deuxième question, mais ducoup ça se rejoint sur la même ligne de réflexion, on dit que 5 est plus acide que 2, mais ducoup, NO2 étant mésomère accepteur, et le fluor étant plus électronégatif mais mésomère donneur j'aurai pensé l'inverse. 

Merci d'avance les clarifications ! 

Posted

Bonjour @Pitchounou, je pense que l'intérêt de cet exercice était de se baser sur l'électronégativité puisque les atomes sont bien différents. 

Je te conseillerai de résonner sur l'électronégativité quand tu as des atomes différents comme c'est le cas ici et sur la mésomérie quand tu as des atomes similaires. 

 

En général dans ce genre de qcm en se basant sur l'électronégativité tu arrives à t'en sortir. 

 

En espérant avoir répondu à ta question! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut ! 

il y a 17 minutes, Pitchounou a dit :

4 est plus basique que 3

  • Raisonnement n°1 Dans la molécule 3, tu as le NH2 qui possède un doublet non liant. Donc ça te permet d'avoir une forme mésomère de plus. Plus tu as de formes mésomères, plus c'est acide. Donc acidité 3 > 4. 
  • Raisonnement n°2 : le CH3 est inductif donneur. Or un groupement Donneur Diminue l'acidité. Tandis qu'un Attracteur Augmente l'Acidité. Donc acidité 4 < 3. 

Tu utilises l'électronégativité en dernier recours, quand il n'y a que ça a comparer : par exemple si tu avais une molécule 6 qui était exactement la même que la 5 mais avec un Cl à la place du F tu utiliserais l'EN-. 

 

il y a 23 minutes, Pitchounou a dit :

Et deuxième question, mais du coup ça se rejoint sur la même ligne de réflexion, on dit que 5 est plus acide que 2, mais ducoup, NO2 étant mésomère accepteur, et le fluor étant plus électronégatif mais mésomère donneur j'aurai pensé l'inverse. 

Je suis d'accord avec toi, j'aurai dit l'inverse aussi. 

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