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Electronégativité et acidité


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Bonsoir 😄

J'ai une petite question, je n'arrive pas a savoir pourquoi quand l'électronégativité augmente, l'acidité aussi 😅

Comme l'électronégativité = attirer de électrons

ET acide : céder des protons

Je dois pas capter la subtilité du truc... (ou alors c'est qu'il est tard) 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

@Edie Je vais tenter un truc (parce qu'il est tard comme tu dis) : prenons R-COOH, on sait que l'acidité c'est libérer un proton mais pour ça, il faut que la molécule soit suffisamment "à l'aise" pour le perdre et pour ça il faut que R soit assez électronégatif pour réussir à attirer les électrons de la molécule et créer un phénomène de polarisabilité, c'est-à-dire que la molécule sera donc assez attirée par R pour permettre de se libérer du H

Mais comme toujours (heureusement que j'ai jusqu'au 25) je vais faire appel à @Sashounet!!

  • Solution
Posted
il y a 15 minutes, Herlock a dit :

@Edie Je vais tenter un truc (parce qu'il est tard comme tu dis) : prenons R-COOH, on sait que l'acidité c'est libérer un proton mais pour ça, il faut que la molécule soit suffisamment "à l'aise" pour le perdre et pour ça il faut que R soit assez électronégatif pour réussir à attirer les électrons de la molécule et créer un phénomène de polarisabilité, c'est-à-dire que la molécule sera donc assez attirée par R pour permettre de se libérer du H

Mais comme toujours (heureusement que j'ai jusqu'au 25) je vais faire appel à @Sashounet!!

Bravo .. !!

C'est exactement ça (tu expliques ici avec la théorie de Bronsted et ton raisonnement est juste !)

On peut se permettre néanmoins d'être un peu plus rapide grâce à la théorie de l'acidité de Lewis ^^ (qui lui est complémentaire, je vais juste donner une autre approche mais les 2 seront justes !!!)

Si le carbone en alpha de la fonction COOH est entouré de 3Fluor ou si il est entouré de 3 méthyl, la molécule la + acide est F3C-COOH >> (H3C)3C-COOH

car du fait de l'électronégativité il y a tendance à la perte en électrons du C alpha donc + acide selon Lewis (on se rapproche du modèle "case vacante" alors que les méthyls, donneur par effet inductif, +I rapproche du modèle "doublet non liant")

 

Toujours un plaisir de pouvoir vous aider tant que je le peux💚

Bon courage, et vous verrez ; la chimie is la vie comme j'aime à le dire ahahah

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, Sashounet a dit :

On peut se permettre néanmoins d'être un peu plus rapide grâce à la théorie de l'acidité de Lewis ^^ (qui lui est complémentaire, je vais juste donner une autre approche mais les 2 seront justes !!!)

Si le carbone en alpha de la fonction COOH est entouré de 3Fluor ou si il est entouré de 3 méthyl, la molécule la + acide est F3C-COOH >> (H3C)3C-COOH

car du fait de l'électronégativité il y a tendance à la perte en électrons du C alpha donc + acide selon Lewis (on se rapproche du modèle "case vacante" alors que les méthyls, donneur par effet inductif, +I rapproche du modèle "doublet non liant")

@Sashounet Super merci beaucoup !! 

 

il y a 5 minutes, Sashounet a dit :

Toujours un plaisir de pouvoir vous aider tant que je le peux💚

Bon courage, et vous verrez ; la chimie is la vie comme j'aime à le dire ahahah

🤩

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