Densité électronique et électronégativité

[Pitchounou]

Bien le bonsoir ! J'ai un peu de mal avec deux notions qui, en tous cas dans mon esprit, semblent s'opposer. On dit que la basicité augmente avec la densité électronique de l'hétéroélement lié au H, jusque là okay. Mais on dit aussi que l'électronégativité fait diminuer la basicité. Ducoup je me demandais, l'électronégativité ne joue pas sur la densité électronique de l'atome ? C'est des notions différentes ?  Pareil pour l'acidité, quand je raisonne sur la densité électronique, je trouve bien par exemple que le groupement thiol est plus acide que le groupement alcool, mais si je raisonne sur l'électronégativité ca devrait pas être l'inverse ? 

 

Merci d'avance des clarifications ! 

[Herlock]

@Pitchounou C'est assez succinct comme déf mais peut être que ça peut t'aider : 

 

Si je reprends : la basicité "aime" quand elle est entourée d'électrons donc si quelque chose de très électronégatif est proche alors les électrons qui entourait l'atome responsable de la basicité va perdre cet entourage d'électrons

[Herlock]

@Pitchounou Quant à l'acidité, je dirais que ce qui différencie le SH du OH c'est que le soufre est moins électronégatif mais donc plus polarisable (on arrivera plus facilement à déformer sa liaison avec le H) alors que le O qui est plus électronégatif et donc moins polarisable, et plus un acide peut libérer facilement un H plus il est acide 

 

@Sashounet qu'en penses-tu ?

Edited January 19, 2021 by Herlock

[Sashounet]

il y a 57 minutes, Herlock a dit :

Quant à l'acidité, je dirais que ce qui différencie le SH du OH c'est que le soufre est moins électronégatif mais donc plus polarisable (on arrivera plus facilement à déformer sa liaison avec le H) que le O qui est plus électronégatif et donc moins polarisable, et plus un acide peut libérer facilement un H plus il est acide 

c'est exact ! les thiols sont bien plus acide que les alcools pour cette raison ; (plus le H est labile, plus c'est acide)  

[Herlock]

il y a 1 minute, Sashounet a dit :

c'est exact ! les thiols sont bien plus acide que les alcools pour cette raison ; (plus le H est labile, plus c'est acide)  

@Sashounet Merci !!!!

[Pitchounou]

@Herlockdonc c'est électronégativité autour de l'atome concerné, et pas de l'atome lui même tout s'explique, merci ! 

[Herlock]

il y a 1 minute, Pitchounou a dit :

donc c'est électronégativité autour de l'atome concerné, et pas de l'atome lui même tout s'explique, merci !

@PitchounouPour la basicité et acidité, on s'intéresse à l'électronégativité de R et son effet inductif dans la molécule R-COOH ou R-NH2 (si c'est bien de ça dont tu parlais...)