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Acide/base


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Bonsoir,

1) Cl-CH2-CH-CH=CH-OH

2) Cl-CH2-CH2-OH

 

pourquoi la 1 est plus acide que la 2 ?

 

Pour moi l’effet inducteur attracteur du Cl de la deuxième est plus fort sur le OH que celui de la première (par rapport au nombre de liaisons qui les sépare) donc l’acidité serait plus élevée sur la deuxième que sur la première or ce n’est pas ça

 

merci ! 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut !

 

Pour l'acidité (comme la basicité), l'effet mésomère est prioritaire sur l'effet inductif

Donc la double liaison fait office de groupe mésomère attracteur sur le OH, ce qui va amener à stabiliser O- si le H s'en va (car la charge sera délocalisée et donc plus stable par conjugaison), rendant ta molécule plus stable à l'état déprotonée et elle sera donc un meilleur acide

 

En gros retient que l'effet mésomère >>>>>> effet inductif

 

et on parle d'effet mésomère que quand y'a des double liaisons 

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